(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺
| 中文名称 | (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺;(R)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰胺;(R)-(+)-甲基-2-丙亚磺酰胺;R-特丁基亚璜酰胺;R-(+)叔丁基亚璜酰胺;(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 5G;R-叔丁基亚磺酰胺中间体;(R)-(+)-2-甲基-2-丙亚磺酰胺,98% |
| 英文名称 | (R)-(+)-2-Methyl-2-propanesulfinamide |
| 英文同义词 | R- tert butyl sulfenaMide;(R)-(+)-TERT-BUTANESULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTANESULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-T-BUTYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-TERT-BUTYLSULFINAMIDE;(R)-(+)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE;(R)-(+)-2-METHYL-PROPANE-2-SULFINIC ACID AMIDE |
| CAS号 | 196929-78-9 |
| 分子式 | C4H11NOS |
| 分子量 | 121.2 |
| EINECS号 | 676-338-3 |
| 相关类别 | 酰胺;有机砌块;精细化学品;医药中间体;酰胺/酰胺化合物;格氏试剂;酰胺化合物;手性化合物;氮化合物;有机试剂;有机化学;blocks;BuildingBlocks;Sulfonamides;chiral;Heterocyclic Compounds;CHIRAL COMPOUNDS;Asymmetric Synthesis;Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;CHIRAL CHEMICALS;Sulfur Compounds;Chiral Compound;Amines;Chiral Reagents;Intermediates;Sulfur & Selenium Compounds;Asymmetric Synthesis;Chiral Auxiliaries;Sulfur-Based;organosulfur compound;化工原料;有机化工原料 |
| Mol文件 | 196929-78-9.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 性质
| 熔点 | 103-107 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 4 º (c=1, CHCl3 + amylenes) |
| 沸点 | 220.0±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.903 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | 4 ° (C=1, CHCl3) |
| 闪点 | -17℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、二甲基亚砜和大多数有机溶剂。 |
| 酸度系数(pKa) | 10.11±0.50(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色、浅粉色、浅黄色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +1.0°, c = 0.5% in chloroform |
| 稳定性 | 冷藏 |
| InChI | 1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)S(N)=O |
| CAS 数据库 | 196929-78-9(CAS DataBase Reference) |
(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺是用于药物组合物中的手性配体。(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺可通过与醛和酮缩合而容易地转化为P，N-亚磺酰基亚胺配体，所述醛和酮可经历铱催化的烯烃的不对称氢化。
67734-35-4
196929-78-9
第3步，在反应瓶中加入150 mL环戊基甲基醚(CPME)，将反应体系温度控制在-50℃至-70℃。缓慢滴加液氨(30.3 g, 1.78 mol)，随后滴加2.5 M正丁基锂(n-BuLi)溶液396 mL(0.99 mol)。滴加过程中观察到白色固体生成，保持此温度反应0.5小时。接着，滴加由(R)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯(160.9 g, 0.83 mmol, 96.2% ee)和2-氯丙烷(86.4 g, 1.1 mmol)溶于环戊基甲基醚的混合溶液(此溶液为第2步反应产物)。滴加完毕后，保持低温继续搅拌反应1小时，通过TLC监测反应完成。反应结束后，将反应液减压浓缩除去溶剂，加入1500 mL甲基叔丁基醚(MTBE)，通过硅藻土过滤。滤液经减压浓缩后，加入140 mL环己烷，于-10℃至0℃搅拌析晶，得到(R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺白色细针状晶体79.5 g，产率79%。产物经HPLC分析：纯度99.1%，对映体过量值(ee)99.8%。
参考文献：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0020; 0021
[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 32, p. 8011 - 8019
[3] Patent: WO2017/51326, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[4] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 41, p. 9913 - 9914
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-19-36/37-40-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36/37-26-16-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 2056 3 / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| TSCA | No |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-40228 | (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 (R)-(+)-tert-Butylsulfinamide | 196929-78-9 | 25 g | 130元 |
| 2025/12/22 | B2907 | (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 (R)-(+)-tert-Butylsulfinamide | 196929-78-9 | 1G | 180元 |