氟托溴铵

从乙腈得白色结晶，熔点192～193℃：(分解)；从乙醇-丙酮结晶，熔点198～199℃(分解)。急性毒性LD₅₀雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：12.5，11.0，16.4，18.4静脉注射；760，810，830，740口服。阿托品衍生物，为副交感神经阻断剂。主要作用是抗乙酰胆碱，也有抗组胺作用。用于支气管闭塞、鼻炎。以托品为原料。
38.9g(0.24mo1)N，N’-羰基二咪唑溶于二氯甲烷，在15min内，加入54.8g(0.24mo1)无水羟基二苯乙酸，于15～20℃混合。当羟基二苯乙酸溶解，而羟基二苯乙酸咪唑化物缓慢以结晶的形式沉淀出。反应1h，过滤出该沉淀，用50ml二氯甲烷洗，真空70℃干燥，得64.7g粗品固体，收率96.8%粗品熔点138～139℃(分解)。经丙酮重结晶后，熔点147～148℃(分解)。将27.8g(0.1mol)上述固体分成四份，每次间隔15min，加到14.1g(0.1mo1)无水托品在100ml无水丙酮的沸腾溶液中。当加到第四份时，羟基二苯乙酸托品酯以粗晶体的形式沉淀出来。在沸腾的溶液中继续反应2h，然后冷至0℃。过滤该沉淀，用0℃的丙酮洗，真空70℃干燥，得30.5g羟基二苯乙酸托品酯，收率86.8%，熔点146～147℃。
羟基二苯乙酸托品酯经高锰酸钾氧化去甲基化，得到羟基二苯乙酸去甲托品酯。
146.0g(0.434mo1)羟基二苯乙酸去甲托品酯、60.6g(0.477mo1)2-溴氟乙烷和101.1g(0.954mo1)碳酸钠在1200ml乙腈中，回流搅拌10h。蒸去乙腈，剩余物溶于水和二氯甲烷。分出的碱性水溶液用二氯甲烷重复提取。二氯甲烷层合并，无水硫酸钠干燥。过滤，按常法通氯化氢可得166.3g羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯盐酸盐，收率91.5%，甲醇-乙醚重结晶得白色结晶，熔点209℃(分解)。
109.9g(0.287mo1)羟基二苯乙酸N-β-氟乙基去甲托品酯(按常法从其盐酸盐得到)溶于450ml无水二氯甲烷和300ml无水乙腈的混合液中，加入136.1g(1.433mo1)溴甲烷，在室温季铵化。3天后，过滤收集结晶，用丙酮洗，于1.6kPa真空和50℃干燥，得129.8g白色结晶的氟托溴铵，收率94.7%。以乙腈重结晶：熔点192～193℃(分解)；以乙醇-丙酮重结晶：熔点198-199℃(分解)。