5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 基本信息
| 中文名称 | 5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸;5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸;甲氧咪草烟杂质15 |
| 英文名称 | 5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid |
| 英文同义词 | 5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid;5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;5-(Methoxymethyl)pyridine-2,3-dicarboxylicaci;Imazamox Impurity 15;2,3-Pyridinedicarboxylic acid, 5-(methoxymethyl)- |
| CAS号 | 143382-03-0 |
| 分子式 | C9H9NO5 |
| 分子量 | 211.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 除草剂中间体;咪唑啉酮类除草剂;农药中间体 |
| Mol文件 | 143382-03-0.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸 性质
| 熔点 | 140 - 145°C |
|---|---|
| 沸点 | 428.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.437 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
化学性质
本品为固体不溶于水。用途
5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。生产方法
其制备方法有以下几种。(1)环合水解法
三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺，升温回流搅拌15 h，冷却至室温，减压脱溶后用乙酸乙酯萃取，柱层析分离得成品。
进一步在酸性介质中水解，即得5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸。
如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯，也能得到5-甲氧基甲基-2，3-吡啶二羧酸乙酯。
(2)环合氧化法
将适量甲醇溶在浓硫酸中，加热到65℃，加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚，开始搅拌并升温至70℃，滴加甲氧基甲基丙烯醛，然后在90℃保温1h，加50％NaOH溶液调节pH值为中性后，用氯仿萃取，经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。
将上述产物在50％NaOH中加热至85℃，缓慢滴加30％过氧化氢溶液，控制温度在90℃以内，反应结束后，冷却至室温调节pH值为酸性，用氯仿萃取干燥后，减压脱溶结晶得成品。
也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉，即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中，升温至95℃后，缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉，滴完后在100℃反应10h，冷却至室温，过滤，得N-硝基吡啶化合物，将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中，加热回流1h，冷却，过滤，淋洗，干燥得成品。