3-溴丙炔
| 中文名称 | 3-溴丙炔 |
|---|---|
| 中文同义词 | 炔丙基溴(3-溴丙炔、3-溴-1-丙炔、溴丙炔、溴化丙炔);3-溴丙炔,溴丙炔,炔丙基溴;溴丙炔(含稳定剂氧化镁);溴化丙炔;炔丙基溴/3-溴丙炔;3-溴丙炔;炔丙基溴;溴丙炔;3-溴丙炔 |
| 英文名称 | Propargyl bromide |
| 英文同义词 | 1-Bromo-2-propyne;2-Propynyl bromide;3-bromo-propyn;-Bromo-propyne;gamma-Bromoallylene;Propargyl bromide, 80% in toluene, stab. with MgO;Propargyl bromide, 97%, 80% w/w in toluene;Propargyl Bromide (stabilized with MgO) |
| CAS号 | 106-96-7 |
| 分子式 | C3H3Br |
| 分子量 | 118.96 |
| EINECS号 | 203-447-1 |
| 相关类别 | 有机砌块;炔烃;有机原料;卤化物;拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;炔;Alkynes;Building Blocks;通用试剂;中间体;原料;有机化工原料;有机化学;化工原料;系列1;医药及有机合成中间体;ALKYL BROMIDE;Acetylenes;Functionalized Acetylenes;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Terminal;Electronic Chemicals;Materials Science;Micro/NanoElectronics;Others;pharmaceutical |
| Mol文件 | 106-96-7.mol |
| 结构式 |  |
3-溴丙炔 性质
| 熔点 | -61°C |
|---|---|
| 沸点 | 97 °C |
| 密度 | 1.38 g/mL at 20 °C |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 65 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（少许） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色-黄色 |
| 水溶解性 | Miscible with ethanol, ether, benzene, carbon tetrachloride and chloroform. Immiscible with water. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 605309 |
| Henry's Law Constant | 8.8×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Yates and Gan (1998) |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 20 ppm OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3) |
| InChI | 1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2 |
| InChIKey | YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrCC#C |
| CAS 数据库 | 106-96-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Propyne, 3-bromo-(106-96-7) |
| EPA化学物质信息 | Propargyl bromide (106-96-7) |
3-溴丙炔，又名3-溴-1-丙炔；炔丙基溴；溴丙炔等。分子式为C3H3Br，分子量为118.96，标准状况下为无色液体，溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿，用于土壤杀虫剂、化学中间体。但是含溴的医化学中间体会有微量的分解，分解之后，其活性降低，影响使用效果，从工业化规模来说，上述方法的特点都使得大生产受到一定的制约，不利于工业化。基于此，有必要研究出活化性高的3-溴丙炔。
3-溴丙炔主要用于土壤杀虫剂、化学中间体，可用于制备一种炔基化腰果酚型酚醛树脂/二氧化钛复合材料，以及制备复合固定化酶载体材料。
一种活化3-溴丙炔的方法，包括以下制备步骤：
1）在反应釜中加入溴化氢溶剂，加入CuBr及Cu催化剂，在密封环境下搅拌加热，同时加入炔丙醇反应，升温，反应；
2）在步骤1）的过程中通过过滤装置过滤，并加入碳酸氢银粉末；
3）精馏得到成品3-溴丙炔；
4）再次加入碳酸氢银粉末，得到活化性高且不容易分解的低水成品3-溴丙炔。
化学性质
淡黄色高毒性液体。溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿。用途
用于有机合成用途
溴丙炔是拟除虫菊酯丙炔菊酯的中间体。用途
用于土壤杀虫剂、化学中间体。用途
用于合成乙炔各种衍生物；医药工业用于制造抗霉菌药氯丙炔碘。用于制造丙炔胺（烯炔替代）。生产方法
其制备方法是在反应瓶内加入溴化氢和溶剂，在CuBr及Cu催化剂存在下，在搅拌情况下滴加炔丙醇，滴完后略升温反应，然后后处理，精馏得溴丙炔。反应方程式：CH≡C—CH2OH+HBr→CH≡C—CH2Br+H2O或用炔丙醇与(PhO)3PBr2在吡啶存在下反应也能得到产品。
或在干燥的炔丙醇中加入少量吡啶，在搅拌情况下于0℃滴加三溴化磷与少量的吡啶溶液，滴完后再搅拌20min，减压蒸馏得产品。反应方程式：CH≡C—CH2OH+PBr3→CH≡C—CH2Br
生产方法
由炔丙醇与溴化磷反应而得。将炔丙醇在冷却下加入吡啶，搅拌于-5℃缓缓滴加三溴化磷，反应温度维持在0℃以下。加毕，继续搅拌15min。然后，减压蒸馏，收集全部馏出液，在常压下再分馏一次，得成品。类别
易燃液体毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 53 毫克/公斤爆炸物危险特性
与空气混合形成爆炸性混合物可燃性危险特性
易燃; 受热分解有毒溴化物气体储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运存放灭火剂
水, 泡沫, 干粉, 二氧化碳, 砂土安全信息
| 危险品标志 | F,T,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 60-61-20/21-25-63-36/37/38-11-67-65-48/20 |
| 安全说明 | 53-16-36/37/39-45-37/39-28A-26-62-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 2345 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UK4375000 |
| F | 8 |
| Hazard Note | Highly Flammable/Toxic/Corrosive |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29033990 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 吸入毒性 类别1 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 皮肤腐蚀 类别1B 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 吸入 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒害物质数据 | 106-96-7(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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