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长春花提取物

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长春花提取物
植物提取物 植物形态 化学成分 药理作用 提取分离 现代应用 毒副作用 功能主治
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相关类别:植物提取物;Natural Plant Extract
长春花提取物 性质
长春花提取物 用途与合成方法
植物提取物长春花提取物为夹竹桃科(Apocynaceae)长春花属植物长春花Catharanthus roseus (Linn.) G. Don 的全草提取物。长春花又称雁来红、日日新、四时春、三万花等,在我国主要产于海南、云南、广东、广西等地。长春花味微苦,性凉,归肝经,具有解毒、清热平肝等功效。
长春花提取物富含萜类生物碱、二聚吲哚生物碱、单吲哚生物碱等生物碱类和黄酮类化合物,对多种肿瘤、高血压、痈肿疮毒、烫伤、疟疾、腹泻及何杰金氏病有治疗作用,还具有降血糖、利尿等药理活性。
植物形态亚灌木,略有分枝,高达60cm,折断处有汁液,全株无毛或仅有微毛;茎近方形,有条纹,灰绿色;节间长1~3.5cm。叶膜质,倒卵状长圆形,长3~4cm,宽1.5~2.5cm,先端浑圆,有短尖头,基部广楔形至楔形,渐狭而成叶柄;侧脉约8对。聚伞花序腋生或顶生,有花2~3朵;花萼5深裂,内面无腺体或腺体不明显,萼片披针形或钻状渐尖,长约3mm;花冠红色,高脚碟状,花冠筒长约2.6cm,内面具疏柔毛,喉部紧缩,具刚毛;花冠裂片宽倒卵形,长和宽约1.5cm;雄蕊着生于花冠筒上半部,花药隐藏于花冠筒喉内,与柱头离生;花盘为2片舌状腺体所组成;子房为2个离生心皮所组成,胚珠多数,花柱丝状,柱头头状,蓇葖果双生,直立,平行或略叉开,长约2.5cm,直径约3mm;外果皮厚纸质,有条纹,被柔毛。种子黑色,长圆状圆筒形,两端截形,具有颗粒状小瘤。花期、果期几乎全年。
长春花
图1为长春花
化学成分自上世纪50 年代发现从长春花中提取的长春碱和长春新碱对P1534 小鼠白血病具有显著疗效后,长春花生物碱的分离、提取及其抗肿瘤作用引起广泛的注意和深入研究。
1.生物碱类
到目前为止,从长春花中分离出的生物碱达130 个以上,多具有抗肿瘤活性,其中以长春碱、长春新碱最有价值,其硫酸盐已用于临床。长春质碱(vindoline)、文多灵(catharanthine)是合成长春碱的前体化合物。长春花中总生物碱的量:叶为0.37%~1.16%,茎为0.46%,根为0.7%~2.4%,花为0.4%~0.84%,果皮为1.14%,种子为0.18%。按化学结构可将长春花生物碱分为单吲哚生物碱、二聚吲哚生物碱和其他类生物碱。
(1)单吲哚生物碱 主要有文多灵、长春质碱、利血平(reserpine)、文考灵碱(vincoline)等。从长春花地上部分分离出新化合物vindolinine B,并确定其结构为单吲哚类生物碱。
(2)二聚吲哚生物碱 主要有长春碱(vincaleukoblastine)、环氧长春碱(leurosine)、长春新碱(leurocristine)、异长春碱(leurosidine)等。
(3)其他 从长春花分得的生物碱还有文可宾碱(vincubine)、文可林宁(vincovalinine)、凯瑟罗新碱(cathorosine)、色胺、阿玛碱等。
2.生物碱衍生物
长春花生物碱衍生物是从两方面对长春碱类进行结构修饰的产物,一是依据长春花生物碱类药物的构效关系,对其活性中心进行修饰,合成一系列长春碱类衍生物,以寻找具有药理活性更强、毒性更低和抗肿瘤谱更广的长春花生物碱类药物;二是在保证药理活性的前提下,在一些非活性位点引入靶向基团(特异性寡肽、单克隆抗体及叶酸等),合成一系列长春花生物碱类衍生物靶向前体药,以期降低长春碱类药物的不良反应,提高其治疗指数。长春氟宁是以长春瑞宾为起始原料,在超酸环境下通过活化长春质碱C-20′位,合成二氟取代的长春花生物碱类衍生物。研究表明,长春氟宁对微管蛋白结合位点的亲和力远小于其他长春花生物碱类药物,诱导产生的螺旋较小、螺旋松懈时间较短,因而可在更短的时间将其清除出细胞,这使长春氟宁的神经毒性减弱。而且长春氟宁对体内肿瘤生长的抑制率比长春瑞宾高。
3.黄酮类
近年来从长春花中分离出一些黄酮类化合物。槲皮素类有槲皮素、3′,4′-二-O-甲基槲皮素-7-O-[(4′′→13′′′)-2′′′,6′′′,10′′′,14′′′-四甲基十六烷-13′′′-醇-14′′′- 烯]-β-D-吡喃葡萄糖、槲皮素-3-O-(2,6- 二-O-α-L-鼠李糖基-β-D-半乳糖苷)等;山柰酚类有山柰酚-3-O-(2,6-二-O-α-L-鼠李糖基-β-D-半乳糖苷)、山柰酚等;还有4′-O-甲基山柰酚-3-O-[(4′′→13′′′)-2′′′,6′′′,10′′′,14′′′-四甲基十六烷基-13′′′-甲苯基]-β-D-吡喃葡萄糖苷、3′,4′-联-O-甲基芸香苷-7-O-[(6′′→1′′′)-3′′′,11′′′- 二甲基-7′′′- 亚甲基十二烷-3′′′,10′′′-烯]-β-D-吡喃葡萄糖苷、4′-O-甲基芸香苷-7-O-[(6′′→1′′′)-3′′′,11′′′-二甲基-7′′′-羟基-亚甲基十二烷]-β-D-吡喃葡萄糖苷、丁香黄素-3-O-刺槐糖苷、牵牛花色素、锦葵色素、报春色素、松香素 3-O-[6-O-(α-鼠李糖基)-β-半乳糖苷]、7-O-甲基花青素 3-O-[6-O-(α-鼠李糖基)-β-半乳糖苷]以及小麦黄酮等。
4.其他成分
从长春花中还发现β-谷甾醇(β-sitosterol)、3-表白桦脂酸(3-epi-betulinic acid)、n-pentadecanylocta-dec-19-en-oate、3,7,11,19,23,27-六甲基-15-羟基亚甲基-二十八烷-5,8,20-三烯-10β,18α-二醇-10β-D-吡喃葡萄糖苷、catharanthusopimaranoside A 、catharanthusopimaranoside B、二十七烷-13α- 醇-13β-D-吡喃葡萄糖苷、n-hentetracont-36-en-5β-ol 等。
1.长春碱(Vinblastine):
异名长春花碱。分子式C46H58N4O9,分子量810.96。针状结晶(甲醇),mp.211℃~216℃,[α]D+42°(氯仿)。溶于醇、丙酮、醋酸乙酯和氯仿,几乎不溶于水和石油醚。硫酸盐C46H60N4O13S,mp.284℃~285℃,[α]D26-28°(C=1.01,甲醇)。
2.长春新碱(Vincristine):
异名新长春碱,醛基长春碱。分子式C46H56N4O10,分子量824.94。片状结晶(甲醇),mp.218℃~220℃,[α]D25+26.2°(二氯化乙烯)。硫酸盐C46H58N4O14S,白色至微黄色结晶性粉末(乙醇),有吸湿性,易溶于水、甲醇和乙醇。
结构式
图2为结构式
药理作用1.抗癌作用
长春花碱及长春新碱均有抗癌作用。长春新碱对动物的抗癌谱较长春碱为广;从长春花中提出的生物碱Ac-875对小鼠艾氏腹水癌、腹水型肝癌及大白鼠腹水型吉田肉瘤均有明显的抑制作用。抗癌作用机理为长春碱及长春新碱均能使细胞内纺锤丝微小管蛋白质变性,使纺缍丝的形成障碍,从而抑制细胞的有丝分裂,使细胞分裂停止于中期; 另外也抑制DNA的合成和抑制RNA聚合酶,使RNA合成障碍。
2.降压作用
长春花总碱静脉注射,对麻醉猫、兔均有降压作用,血压下降速度快,与萝芙木总碱制剂的缓慢降压不同,且在降压同时伴有呼吸加深,幅度变大; 切断迷走神经或用阿托品不影响其降压效果。总碱还有扩张冠状血管的作用 (属于解痉性神经节阻断剂)。
3.降血糖作用
国外民间用长春花叶及全植物治疗糖尿病。从长春花中分离出长春刀林宁碱、环氧长春碱、洛克尼灵碱及四氢鸡骨常山碱等均有不同程度的降血糖作用,开始较缓慢,但较持久。叶的水提物对正常及四氧嘧啶引起的糖尿病的兔、狗亦能降低血糖。
4.利尿作用
提取物刀林宁碱 (Vindolinine) 对盐水负荷的大鼠有利尿作用。
5.其他作用
长春花总碱对离体子宫与肠管无兴奋作用,大剂量对离体心脏有抑制作用。国外介绍子宫出血时可作止血剂,其根可作流产用。其所有生物碱部分均有不同程度的抗菌作用。
有关长春花提取物的植物形态,化学成分,药理作用,提取分离,现代应用,毒副作用,功能主治是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-09-24)
提取分离长春花中长春碱、长春新碱的提取、分离
图3为长春花中长春碱、长春新碱的提取、分离
现代应用1.肿瘤 用硫酸长春碱治疗何杰金氏病22例,淋巴肉瘤11例,恶性网状细胞增生、蕈样霉菌病、白血病、绿色瘤、纵隔肿瘤各1例,网状细胞肉瘤6例。结果完全消失4例,显效15例,有效12例,无效6例,恶化3例,不详3例,总有效率72.1%。
2.急性淋巴白血病 硫酸长春碱10mg (1次量),每周2次,静脉注射,总量50mg。治疗急性淋巴白血病5例,亚急性淋巴白血病1例,急慢性粒细胞白血病各2例,结果完全消失2例,显效3例。
3.高血压病 长春花12g,豨莶草9g,决明子、菊花各6g。水煎服,对于降低血压有较好疗效。
毒副作用小白鼠腹腔注射长春碱的LD50为5.6mg/kg,长春新碱LD50为4.7mg/kg。长春碱主要抑制骨髓,可引起白细胞明显减少,对血小板作用较弱,很少影响红细胞; 长春新碱主要引起神经系统反应,如神经麻痹,腱反射消失,肌无力等。
功能主治抗癌,降血压。用于高血压,恶性淋巴肉芽肿,绒毛膜上皮癌,急性淋巴白血病,儿童淋巴性白血病等症。
安全信息
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