N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺
| 中文名称 | N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺;N-丙烯酰氧琥珀酰亚胺;N-羟基琥珀酰亚胺丙烯酸酯(NAS);丙烯酸N-琥珀酰亚胺酯;丙烯酸-N-琥珀酰亚胺酯;N-羟基琥珀酰亚胺丙烯酸酯;丙烯酸琥珀酰亚胺酯;N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺(99%) |
| 英文名称 | N-ACRYLOXYSUCCINIMIDE |
| 英文同义词 | N-ACRYLOXYSUCCINIMIDE;ACRYLIC ACID N-HYDROXY-SUCCINIMIDE ESTER;AKOS MSC-0123;1-[(1-OXO-2-PROPENYL)OXY]-2,5-PYRROLIDINEDIONE;1-(ACRYLOYLOXY)-2,5-PYRROLIDINEDIONE;N-Acryloxysuccinimide (NAS);N-succinimidyl acrylate;Acrylic acid 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester |
| CAS号 | 38862-24-7 |
| 分子式 | C7H7NO4 |
| 分子量 | 169.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 单体;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 38862-24-7.mol |
| 结构式 |  |
N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺 性质
| 熔点 | 69 °C |
|---|---|
| 沸点 | 298.4°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4523 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 晶体和块 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C7H7NO4/c1-2-7(11)12-8-5(9)3-4-6(8)10/h2H,1,3-4H2 |
| InChIKey | YXMISKNUHHOXFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)C=C |
| CAS 数据库 | 38862-24-7(CAS DataBase Reference) |
N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺 是一种蛋白质交联剂。2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl acrylate 可以与单克隆抗辣根过氧化物酶 IgG 抗体反应，修饰赖氨酸残基。
生产方法
6066-82-6
814-68-6
38862-24-7
在0℃条件下，将N-羟基琥珀酰亚胺（10g，0.086mol）和三乙胺（13.2g，0.129mol）溶解于氯仿（130mL）中。保持搅拌，缓慢滴加丙烯酰氯（8.6g，0.094mol）至反应混合物中，滴加过程控制在2小时内完成。反应完成后，继续在0℃下搅拌30分钟。随后，用60mL饱和NaCl水溶液洗涤反应液两次，有机相用MgSO4干燥，过滤后浓缩至残余体积约为30mL。向浓缩液中加入乙酸乙酯/戊烷混合溶剂（14mL，体积比为1:3），并将混合物保持在0℃以促进N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺结晶过夜，最终获得70%收率的目标产物。产物结构通过1H NMR（CDCl3）确认，化学位移分别为：2.95（s，4H，CH2CH2），6.20（m，1H，CH=CH2），6.4（m，1H，CH=CH2）和6.75（m，1H，CH=CH2）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 4528 - 4560
[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 95, p. 15045 - 15048
[3] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 737 - 740
[4] Chemical Communications, 2009, # 46, p. 7107 - 7109
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 21, p. 4179 - 4190
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-40-48/20/22-36-22 |
| 安全说明 | 36-26-37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 29251900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | 40030 | N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺(99%) N-Acryloxysuccinimide, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 38862-24-7 | 1g | 671元 |
| 2025/12/22 | S0814 | 丙烯酸-N-琥珀酰亚胺酯 N-Succinimidyl Acrylate | 38862-24-7 | 1G | 340元 |