AT-13387
| 中文名称 | AT-13387 |
|---|---|
| 中文同义词 | [1,3-二氢-5-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-2H-异吲哚-2-基][2,4-二羟基-5-(1-甲基乙基)苯基]甲酮;(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)(5-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)异吲哚啉-2-基)甲酮;AT13387 抑制剂4-({5-[(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)METHYL]-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOL-2-YL}CARBONYL)-6-(PROPAN-2-YL)BENZENE-1,3-DIOL;HSP90抑制剂(AT13387);AT13387 抑制剂;化合物ONALESPIB;AT13387,HSP90抑制剂;化合物ONALESPIB,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | Onalespib |
| 英文同义词 | (2,4-dihydroxy-5-isopropylphenyl)(5-((4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl)isoindolin-2-yl)Methanone;AT-13387;4-({5-[(4-Methylpiperazin-1-yl)Methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl}carbonyl)-6-(propan-2-yl)benzene-1,3-diol;[1,3-Dihydro-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-2H-isoindol-2-yl][2,4-dihydroxy-5-(1-methylethyl)phenyl]methanone;Onalespib;Onalespib (AT13387);[1,3-Dihydro-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-2H-isoindol-2-yl][2,4-dihydroxy-5-(1-methylethyl)phenyl]methanone AT13387;AT13387, >=98% |
| CAS号 | 912999-49-6 |
| 分子式 | C24H31N3O3 |
| 分子量 | 409.52 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 细胞骨架信号;小分子抑制剂，天然产物;细胞生物学试剂;抑制剂;信号转导通路激酶抑制剂;Inhibitor;Inhibitors |
| Mol文件 | 912999-49-6.mol |
| 结构式 |  |
AT-13387 性质
| 沸点 | 605.7±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237 |
| 储存条件 | Store at -20°C |
| 溶解度 | 不溶于水； DMSO 中≥13.25 mg/mL； ≥47.7 mg/mL，乙醇溶液，超声波 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.50±0.48(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C24H31N3O3/c1-16(2)20-11-21(23(29)12-22(20)28)24(30)27-14-18-5-4-17(10-19(18)15-27)13-26-8-6-25(3)7-9-26/h4-5,10-12,16,28-29H,6-9,13-15H2,1-3H3 |
| InChIKey | IFRGXKKQHBVPCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(N1CC2=C(C1)C=CC(CN1CCN(C)CC1)=C2)(C1=CC(C(C)C)=C(O)C=C1O)=O |
| Target | Value |
|
HSP90
(Cell-free assay) | 18 nM |
AT13387抑制多种激酶，包括 CDK 1, CDK 2, CDK4, FGFR3, PKB-b, JAK2, VEGFR2, PDGFR-b ，和Aurora B。但是AT13387浓度低于30 μM时对实验激酶没有明显抑制效果。AT13387 有效抑制多种肿瘤细胞系(如 MES-SA 细胞系)增殖和存活。AT13387作用于一组30个肿瘤细胞系，有效抑制细胞增殖，GI50值为13-260 nM。AT13387抑制非致瘤性前列腺上皮细胞系PNT2增殖，GI50值为480 nM。
AT13387按70 mg/kg剂量每周处理两次，或者按90 mg/kg剂量每周处理一次。鼠体重降低不超过20%。非治疗期延长，及抗癌活性，与AT13387作用于突变EGFR和其他生物标签的长期药效，及AT13387对肿瘤的记忆有关。
1019890-18-6
912999-49-6
将步骤11的产物（0.9 kg，1.53 mol）溶解于异丙醇（6.8 L）和水（1.04 L）的混合溶剂中。在氮气保护下，向溶液中加入10% Pd/C催化剂（90 g）和碳酸钾（0.212 kg，1.53 mol）。随后，在3 bar的氢气压力下，将悬浮液氢化60至70分钟。反应完成后，用水（0.5 L）稀释反应混合物，并进行过滤。向滤液中加入30%盐酸水溶液（0.85 kg，用5.42 kg水稀释），然后在60℃下进行真空浓缩，以除去10 L异丙醇。向浓缩后的溶液中加入水（0.45 L），继续浓缩直至再除去10 L异丙醇。用水相（4.61 L）萃取有机相，然后用乙腈（4.06 L）稀释。通过滴加浓氨水溶液（0.35 kg）调节pH至7.5-8.5。将所得悬浮液搅拌2.5小时，随后过滤除去固体。用乙腈（2×0.8 L）洗涤残余物，并在40℃下干燥至恒重，最终得到(2,4-二羟基-5-异丙基苯基)(5-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)异吲哚啉-2-基)甲酮588 g，收率为94%。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/44029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 274
[2] Patent: WO2008/44034, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 103-104
[3] Patent: WO2008/44041, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 295-296
[4] Patent: WO2008/44045, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 348-349
[5] Patent: WO2008/44054, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 191-192
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S1163 | AT-13387 Onalespib (AT13387) | 912999-49-6 | 5mg | 2232.47元 |
| 2025/09/19 | S1163 | AT-13387 Onalespib (AT13387) | 912999-49-6 | 10mg | 3048.94元 |