马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂
| 中文名称 | 马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 |
|---|---|
| 中文同义词 | 马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂;MC-VAL-CIT-PAB-PNP 酯;4-((S)-2-((S)-2-(6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己酰胺)-3-甲基丁酰氨基)-5-脲基戊酰胺基)苄基 (4-硝基苯基)碳酸酯;马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 6级;马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸;组织蛋白酶可裂解的 ADC 接头多肽;多肽MC-VAL-CIT-PABC-PNP;马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 |
| 英文名称 | Mc-Val-Cit-PABC-PNP |
| 英文同义词 | Maleimidocaproyl-L-valine-L-citrulline-p-aminobenzyl alcohol p-nitrophenyl carbonate Mc-Val-Cit-PABC-PNP;L-OrnithinaMide, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-[[[(4-nitrophenoxy)carbonyl]oxy]Methyl]phenyl]-;Maleimidocaproyl-L-valine-L-citrulline-p-aminobenzyl alcohol p-nitrophenyl carbonate;MC-Val-Cit-PAB-PNP (ADC peptide linker);4-((S)-2-((S)-2-(6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanamido)-3-methylbutanamido)-5-ureidopentanamido)benzyl 4-nitrophenyl carbonate;MC-VC-PAB-PNP,Mc-Val-Cit-PABC-PNP;MC-VAL-CIT-PABC-PNP;MC-VC-PAB-PNP;MC-VAL-CIT-PAB-PNB;MC-VAL-CIT-PAB-PNP;[4-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-2-[[(2S)-2-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]pentanoyl]amino]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate |
| CAS号 | 159857-81-5 |
| 分子式 | C35H43N7O11 |
| 分子量 | 737.76 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药原料药;多肽;原料药;医用原料;生物试剂;化学试剂;ADCs Linkers;ADCs |
| Mol文件 | 159857-81-5.mol |
| 结构式 |  |
马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 性质
| 沸点 | 1034.5±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.338±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMF：25mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2) (1:4): 0.20 mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.24±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 米白色至浅黄色 |
| InChIKey | UQRQGHMQKAXOTE-DHIFEGFHSA-N |
| SMILES | C(N)(=O)[C@H](CCCNC(N)=O)N(C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O)C1=CC=C(COC(OC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)=O)C=C1 |
|
Cleavable
|
159857-80-4
5070-13-3
159857-81-5
一般步骤：向化合物11（500 mg，0.87 mmol）和双（4-硝基苯基）碳酸酯（双-PNP，2.64 g，8.72 mmol）的DCM:DMF（8:2，25 mL）混合溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，0.45 mL，2.61 mmol）。反应混合物在23℃下搅拌20小时后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：DCM:CH3OH，50:1至10:1）纯化，得到目标产物马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇对硝基苯基碳酸酯9（364 mg，收率57%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.40（展开剂：CH2Cl2:CH3OH，9:1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3/CD3OD）δ 9.45（s，1H），8.23（d，J = 8.3 Hz，2H），7.59（d，J = 8.5 Hz，2H），7.35（d，J = 8.3 Hz，2H），7.34（d，J = 8.5 Hz，2H），6.65（s，2H），5.20（s，2H），4.56（dt，J = 10.5, 5.4 Hz，1H），4.15（d，J = 7.2 Hz，1H），3.46（dd，J = 8.0, 6.4 Hz，2H），3.16-2.89（m，2H），2.21（dd，J = 8.3, 6.6 Hz，2H），2.06-1.97（m，1H），1.90-1.83（m，1H），1.73-1.46（m，7H），1.34-1.20（m，2H），0.91（d，J = 6.7 Hz，3H），0.90（d，J = 6.7 Hz，3H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3/CD3OD）δ 174.4, 172.4, 171.1, 170.6, 160.5, 155.5, 152.5, 145.3, 138.7, 134.1, 129.9, 129.5, 125.2, 121.8, 120.0, 70.6, 59.0, 53.2, 37.5, 35.8, 30.6, 29.6, 29.3, 28.1, 26.2, 25.1, 19.1, 18.1。ESI-MS m/z：计算值C34H42N6O11：737.3；实测值：738.3（[M + H]+）。
参考文献：
[1] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,
[2] Patent: WO2017/66668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000199; 000200
[3] Patent: WO2014/191578, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 137-138
[4] Patent: EP2927227, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053; 0054; 0055-0059
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 989 - 1000
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S6832 | 马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 MC-VC-PAB-PNP | 159857-81-5 | 5mg | 1284.13元 |
| 2025/12/22 | HY-20336 | 马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇 对硝基苯基碳酸脂 Mc-Val-Cit-PABC-PNP | 159857-81-5 | 50mg | 265元 |