CBZ-亮氨酸酰胺 基本信息
| 中文名称 | CBZ-亮氨酸酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | CBZ-亮氨酸酰胺;(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | Z-LEU-NH2 |
| 英文同义词 | N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-LEUCINE AMIDE;Z-L-LEUCINE AMIDE;Z-LEU-NH2;CBZ-Leu-NH2;Z-L-leucine amide≥ 98% (HPLC);Z-L-Leu-NH2;CBZ-L-LEUCINE AMIDE;(S)-Benzyl (1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate |
| CAS号 | 4801-79-0 |
| 分子式 | C14H20N2O3 |
| 分子量 | 264.32 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸 |
| Mol文件 | 4801-79-0.mol |
| 结构式 |  |
CBZ-亮氨酸酰胺 性质
| 熔点 | 124-125 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5)) |
|---|---|
| 沸点 | 461.5±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.124±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
2018-66-8
4801-79-0
以 (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸为原料合成 (S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-4-甲基戊酸在10毫升THF中的无色溶液中加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）三乙胺，反应在0℃下进行。在0℃下搅拌30分钟后，向无色悬浮液中加入0.75毫升1.0M氯化铵水溶液（0.75毫摩尔，1.5当量）。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液，水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，用5毫升盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯作为洗脱剂，得到129毫克（86%收率）的(S)-(1-氨基-4-甲基-1-氧代戊-2-基)氨基甲酸叔丁酯。产物为无色粉末，熔点为123-125℃；比旋光度[α]27D = -11.2（c 1.00，甲醇）；1H NMR（400MHz，CDCl3）和13C NMR（100MHz，CDCl3）数据与结构相符；红外光谱（KBr）显示特征吸收峰；高分辨质谱（ESI-TOF）测得分子离子峰与计算值一致；通过手性HPLC（Chiralcel AD柱，己烷/2-丙醇=90/10）测定对映体纯度，保留时间为10.7分钟。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2037 - 2040
[3] Journal of Solution Chemistry, 1985, vol. 14, # 2, p. 101 - 116
[4] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 13, p. 2521 - 2524
[5] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 11, p. 4177 - 4187