N-甲基-4-溴苄胺
| 中文名称 | N-甲基-4-溴苄胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-甲基-4-溴苄胺;(4-溴苄基)甲胺;4-溴-N-甲基苄氨;4-溴-N-甲基苄胺;4-溴-N-甲基苯甲胺;1-(4-溴苯基)-N-甲基甲胺;PERFEMIKER]N-甲基-4-溴苄胺,97% |
| 英文名称 | (4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE |
| 英文同义词 | 4-BROMO-N-METHYLBENZYLAMINE;(4-BROMOBENZYL)METHYLAMINE;(4-Bromobenzyl)methylamine95%;N-Methyl-4-bromobenzylamine;874-73-7 (Hydrochloride);Aids107181;Aids-107181;Benzenemethanamine, 4-bromo-N-methyl- |
| CAS号 | 699-03-6 |
| 分子式 | C8H10BrN |
| 分子量 | 200.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 胺类和苯胺类;多胺类;Amines and Anilines;amine| alkyl bromide;胺;中间体-有机中间体 |
| Mol文件 | 699-03-6.mol |
| 结构式 |  |
N-甲基-4-溴苄胺 性质
| 沸点 | 218-219 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.00 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.52±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChIKey | URFJXIULELMVHV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 699-03-6 |
N-甲基-4-溴苄胺是一种重要的化工原料和药物中间体，如可用于制备苯并呋喃类聚腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)抑制剂。
生产方法
1122-91-4
74-89-5
699-03-6
N-甲基-4-溴苄胺的合成一般步骤：在高压釜中，将4-溴苯甲醛（2.08 g，11.55 mmol）与2 M甲胺的甲醇溶液（25 mL，33.44 mmol）混合，于65℃下搅拌反应4小时。反应完成后，冷却至室温，分批加入硼氢化钠（633 mg，16.72 mmol）。室温下继续搅拌30分钟，随后进行真空浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，有机层用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。水相用几滴1 N氢氧化钠溶液调节至pH 13后，用乙酸乙酯萃取两次。合并有机萃取物，用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到N-甲基-4-溴苄胺，为无色油状物（2.04 g，收率91%），直接用于下一步反应。LC-MS分析（分析条件A，Zorbax SB-AQ柱，酸性条件）：保留时间t R = 0.61分钟；[M + H]+ = 241.06（乙腈加合物）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/58353, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[2] Patent: US2011/224210, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[3] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 141 - 152
[4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 2, p. 358 - 361
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