2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
中文名称 | 2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 |
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中文同义词 | 2-氨基苯并噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸;2-氨基苯丙噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(CAS号:93-85-6) |
英文名称 | 2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid |
英文同义词 | 2-Amino-benzothiazole-6-carboxylic acid hydrochloride;SALOR-INT L481106-1EA;6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-;AKOS BB-7723;AKOS BBS-00000327;2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID;2-AMINO-6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID;2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID |
CAS号 | 93-85-6 |
分子式 | C8H6N2O2S |
分子量 | 194.21 |
EINECS号 | 202-283-8 |
相关类别 | 苯并杂环;医药中间体;有机化学;Heterocycles;BENZOTHIAZOLE |
Mol文件 | 93-85-6.mol |
结构式 |
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 性质
熔点 | 265 ºC (DEC.) |
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沸点 | 466.6±37.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.604 |
储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 3.99±0.30(Predicted) |
颜色 | 米白色 |
CAS 数据库 | 93-85-6(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-amino- (93-85-6) |
2-氨基苯并噻唑-6-甲酸为杂环有机物,可用作有机中间体。
2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物,如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物;夫仑替唑,具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性;N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒;N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎;治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此,2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。
步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)
取(2)(10.0g,0.08mol)、硫氰酸铵(13.0g,0.17mol)、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中,室温缓慢滴加溶有溴(12.8g,0.08mol)的冰醋酸溶液 25ml,约需15min。加毕,搅拌反应3h,反应完全后加水200ml促析,生成大量橙黄色固体,静置过夜,抽滤,少量水洗,晾干,得产物(3)(11.5g,91.3%),mp168~170℃。
步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(4)
取(3)(13.0g,0.07mol)、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中,于 100℃左右回流搅拌反应10h,待反应完全,静置,滤集析出固体,少量水洗,晾干得橙黄色固体产物。