2-氨基苯并噻唑-6-甲酸

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸

中文名称2-氨基苯并噻唑-6-甲酸
中文同义词2-氨基苯并噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸;2-氨基苯丙噻唑-6-羧酸;2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(CAS号:93-85-6)
英文名称2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid
英文同义词2-Amino-benzothiazole-6-carboxylic acid hydrochloride;SALOR-INT L481106-1EA;6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID, 2-AMINO-;AKOS BB-7723;AKOS BBS-00000327;2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID;2-AMINO-6-BENZOTHIAZOLECARBOXYLIC ACID;2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID
CAS号93-85-6
分子式C8H6N2O2S
分子量194.21
EINECS号202-283-8
相关类别苯并杂环;医药中间体;有机化学;Heterocycles;BENZOTHIAZOLE
Mol文件93-85-6.mol
结构式2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 结构式

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 性质

熔点265 ºC (DEC.)
沸点466.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.604
储存条件2-8°C(protect from light)
形态固体
酸度系数(pKa)3.99±0.30(Predicted)
颜色米白色
CAS 数据库93-85-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-amino- (93-85-6)

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 用途与合成方法

2-氨基苯并噻唑-6-甲酸为杂环有机物,可用作有机中间体。

2-氨基苯并噻唑是一类具有多种生物活性的杂环类化合物,如临床用于治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的利鲁唑就属于 2-氨基苯并噻唑类化合物;夫仑替唑,具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性;N-酰基取代的 2-氨基苯并噻唑可以抑制 HIV 病毒;N-芳基取代的 2-氨基苯并噻唑具有较强的抗癌活性。2-氨基苯并噻唑还广泛用于抗菌、抗病毒、抗炎;治疗帕金森病、糖尿病等药物的研发中。因此,2-氨基苯并噻唑在药物化学中占有非常重要的地位。

93-85-6的合成

步骤1、4-氨基-3-硫氰基苯甲腈(3)

取(2)(10.0g,0.08mol)、硫氰酸铵(13.0g,0.17mol)、100ml冰醋酸加至250ml三颈瓶中,室温缓慢滴加溶有溴(12.8g,0.08mol)的冰醋酸溶液 25ml,约需15min。加毕,搅拌反应3h,反应完全后加水200ml促析,生成大量橙黄色固体,静置过夜,抽滤,少量水洗,晾干,得产物(3)(11.5g,91.3%),mp168~170℃。

步骤2、2-氨基苯并噻唑-6-甲酸(4)

取(3)(13.0g,0.07mol)、120ml水、60ml浓盐酸加至250ml三颈瓶中,于 100℃左右回流搅拌反应10h,待反应完全,静置,滤集析出固体,少量水洗,晾干得橙黄色固体产物。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29342000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H315122-氨基苯丙噻唑-6-羧酸, 95%
2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid, 95%
93-85-61g701元
2024/01/16H315122-氨基苯丙噻唑-6-羧酸, 95%
2-Aminobenzothiazole-6-carboxylic acid, 95%
93-85-65g2594元
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