BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
| 中文名称 | BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺 盐酸盐;盐酸布比卡因(1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-甲酰胺盐酸盐);1-丁基-N-(2,6-二甲基苯基)哌啶-2-酰胺盐酸盐;Bupivacaine hydrochloride (Synonyms: 盐酸布比卡因);Bupivacaine hydrochloride 10mg试剂;Bupivacaine HCl 10mM * 1mL in DMSO试剂;Bupivacaine hydrochloride (Synonyms: 盐酸布比卡因);Bupivacaine hydrochloride 10mg试剂 |
| 英文名称 | bupivacaine hydrochloride |
| 英文同义词 | Marcain;1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide monohydrochloride;2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-, monohydrochloride;Einecs 241-917-8;Bupivacaine hydrochloride(Marcain);1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide Hydrochloride;2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-, monohydrochloride;2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-, hydrochloride (6CI) |
| CAS号 | 18010-40-7 |
| 分子式 | C18H28N2O.ClH |
| 分子量 | 0 |
| EINECS号 | 241-917-8 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;G蛋白偶联受体&G蛋白;对照品;药物杂质及中间体;有机化工原料;Marcain |
| Mol文件 | 18010-40-7.mol |
| 结构式 |  |
BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE 性质
| 熔点 | 257°C(dec.)(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| 水溶解性 | Soluble in water |
| 溶解度 | DMSO 中≥10.25 mg/mL；超声检测水中≥16.23 mg/mL；乙醇中≥69.2 mg/mL |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| Target | Value |
| Sodium channel |
仅体外作用15至30分钟，Bupivacaine对牛关节软骨细胞和关节软骨有细胞毒性作用。 Bupivacaine作用于分离线粒体，是氧消耗和磷酸二磷酸腺苷的解偶联剂。 在分离的线粒体中，Bupivacaine浓度依赖性导致线粒体去极化以及吡啶核苷酸氧化，这和在1.5 mm浓度BupivacainepH7.4时增加的耗氧量相符，而呼吸在较高浓度被抑制。Bupivacaine使得转换孔的开口（PTP）通透性打开，PTP是一个环孢菌素A敏感内膜通道，在许多形式的细胞死亡起着关键作用。Bupivacaine导致线粒体去极化和吡啶核苷酸氧化，和细胞内游离钙离子，细胞色素C释放，以及hypercontracture在完整屈趾短纤维增加浓度相匹配。 在分离的线粒体中，Bupivacaine在使用的几秒钟内抑制GIRK通道，不管通道是通过所述毒蕈碱性受体或经由共表达G蛋白G的γ亚基直接激活。Bupivacaine也抑制在不存在功能性百日咳毒素敏感的G蛋白时酒精引起GIRK电流。Bupivacaine HCl还能有效地抑制cAMP的产生，IC50为2.3 μM。
Bupivacaine不仅诱导大鼠肌质网（SR）的Ca2 +释放，而且还抑制了SR的钙的吸收，这主要受SR钙三磷酸腺苷酶的活性。
109-65-9
15883-20-2
14252-80-3
以溴丁烷和N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺为原料合成盐酸布比卡因的一般步骤如下：向1L四颈反应烧瓶中加入500g甲苯，随后加入100g N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺。接着加入1.01~1.05当量的无水碳酸钾作为碱，以及2％至6％的溴化四丁基铵作为相转移催化剂。然后，缓慢加入1.1-1.3倍当量的溴丁烷。将反应混合物逐渐升温至80~85℃，并在此温度下维持反应5小时。反应完成后，冷却至室温，过滤除去不溶性杂质。将滤液转移至另一个1L四颈烧瓶中，通入氯化氢气体直至不再被吸收。随后过滤，得到的固体产物用甲苯洗涤，干燥后得到盐酸布比卡因132.84~141.70g。产物经高效液相色谱（HPLC）分析，含量大于99％，收率为90％~96％。
参考文献：
[1] Patent: CN106117118, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027
[2] Patent: CN105418489, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010; 0018
[3] Patent: CN107501167, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026
安全信息
| 危险品标志 | T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 26/27/28 |
| 安全说明 | 22-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| RTECS号 | TK6125000 |
| 海关编码 | 2933.39.9200 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: 18mg/kg |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S2454 | BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE Bupivacaine HCl | 18010-40-7 | 50mg | 786.96元 |
| 2025/09/19 | S2454 | BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE Bupivacaine HCl | 18010-40-7 | 10mM(1mL in DMSO) | 1060.49元 |