1,2-二(溴甲基)苯

1,2-二(溴甲基)苯

中文名称1,2-二(溴甲基)苯
中文同义词1,2-二(溴甲基)苯;二溴-已烯;alpha,alpha-二溴邻二甲苯;邻二溴亚二甲苯基,邻二溴苄 10G;Α,Α'-二溴-邻二甲苯;1,2-二(溴甲基)苯/邻二溴苄;邻二溴亚二甲苯基,邻二溴苄;邻
英文名称1,2-Bis(bromomethyl)benzene
英文同义词1,2-bis(bromomethyl)-benzen;alpha,alpha '-Dibromo-ortho-xylene;alpha,alpha'-Dibromo-o-xylol;benzene,1,2-bis(bromomethyl)-;o-(Bromomethyl)benzyl bromide;o-Bis(bromomethyl)benzene;o-Xylene, alpha,alpha'-dibromo-;1,2-Bis(bromomethyl)benzene~alpha,alpha-Dibromo-o-xylene
CAS号91-13-4
分子式C8H8Br2
分子量263.96
EINECS号202-042-7
相关类别溴苄类;苄基类;芳烃;有机砌块;卤代烃;有机化学;Aromatic Halides (substituted);Aryl;Building Blocks;C8;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;有机化工原料
Mol文件91-13-4.mol
结构式1,2-二(溴甲基)苯 结构式

1,2-二(溴甲基)苯 性质

熔点91-94 °C(lit.)
沸点140 °C / 20mmHg
密度1.96 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率1.6113 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度sol ethanol, ether, chloroform; slightly sol petroleum ether.
形态晶体或结晶粉末
颜色白色至淡奶油色
水溶解性soluble, hydrolyses
BRN637159
InChIInChI=1S/C8H8Br2/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4H,5-6H2
InChIKeyKGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CBr)=CC=CC=C1CBr
CAS 数据库91-13-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzene, 1,2-bis(bromomethyl)-(91-13-4)
EPA化学物质信息Benzene, 1,2-bis(bromomethyl)- (91-13-4)

1,2-二(溴甲基)苯 用途与合成方法

(1)制备 (1’-叔丁氧基羰基-6’-氯)-1,1',2',3-四氢螺[茚-2,3'-吲哚]

(2)制备氨基苯并咪唑类化合物

(3)合成邻位苄基类双膦化合物

(4)制备一种可用于非活泼烯类单体进行活性可控自由基聚合的化合物

生产方法 
邻二甲苯

95-47-6

2-甲基苄溴

89-92-9

1,2-二(溴甲基)苯

91-13-4

以邻二甲苯为原料合成2-甲基苄溴和1,2-二(溴甲基)苯的一般步骤:在室温条件下,将N-溴代琥珀酰亚胺(NXS)与底物(邻二甲苯或其衍生物)在乙腈(CH3CN)中的混合物中缓慢加入四氯化硅(SiCl4),持续搅拌反应混合物,直至薄层色谱(TLC)监测显示原料完全消失。反应完成后,将反应混合物倒入水中(H2O),用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。合并所有有机相萃取物,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,随后减压蒸发去除溶剂。所得残余物可通过重结晶法(使用石油醚-乙醚(3:1)混合溶剂)纯化,得到纯的2-甲基苄溴或1,2-二(溴甲基)苯;或者通过硅胶柱色谱法(使用己烷-乙酸乙酯(10:1或30:1)作为洗脱剂)进行纯化,得到目标产物。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 40, p. 7245 - 7247

[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026

[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6023 - 6026

[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 31, p. 4026 - 4029

[5] Chemistry Letters, 2004, vol. 33, # 7, p. 916 - 917

安全信息

危险品标志C
危险类别码22-34
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3448 6.1/PG 2
WGK Germany2
F8-19-21
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29036990
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
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英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22D0214α,α'-二溴邻二甲苯
alpha,alpha'-Dibromo-o-xylene
91-13-425G420元
2025/12/22D0214α,α′-二溴-邻二甲苯
α,α'-Dibromo-o-xylene
91-13-4100g1400元
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