3-甲基-1H-吲唑-5-胺

3-甲基-1H-吲唑-5-胺

中文名称3-甲基-1H-吲唑-5-胺
中文同义词3-甲基-1H-吲唑-5-胺;5-氨基-3-甲基吲唑
英文名称3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
英文同义词3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE;3-METHYL-1H-INDAZOL-5-YLAMINE;5-Amino-3-methyl-1H-indazole;5-Amino-3-methylindazole;1H-Indazol-5-aMine, 3-Methyl-;3-methyl-2H-indazol-5-amine;3-Methyl-1H-indazol-5-amine,97%
CAS号90764-90-2
分子式C8H9N3
分子量147.18
EINECS号
相关类别Indazole
Mol文件90764-90-2.mol
结构式3-甲基-1H-吲唑-5-胺 结构式

3-甲基-1H-吲唑-5-胺 性质

熔点232-233 °C
沸点376.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.91±0.40(Predicted)

3-甲基-1H-吲唑-5-胺 用途与合成方法

3-甲基-1H-吲唑-5-胺是一种重要的医药中间体,用于构建活性药物分子母核,在小分子化学药物的合成、筛选等领域具有广阔的应用前景。

将55g 2-氨基-5-硝基甲苯溶于2.5L冰乙酸,冷却,加入25g亚硝酸钠和60ml水配成的溶液,反应温度不超过25℃。将生成的黄色沉淀滤除,反应液放置3d后进行减压浓缩,剩余物用200ml水搅糊状,过滤,滤饼用冷水洗涤,干燥,用甲醇重结晶,得42-47g 5-硝基吲唑,收率72%-80%。

在三口反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺溶液,5-硝基吲唑,搅拌30分钟,0℃缓慢滴加碘甲烷,滴加完毕,升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度,反应完全后,加入乙酸乙酯,水洗3~4次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得产品5-硝基-3-甲基-1H-吲唑。

在2L单口瓶中加入5-硝基-3-甲基-1H-吲唑和甲醇,搅拌溶解后加入Pd/C(10g,Pd∶C=10∶1),排除空气后通入氢气。室温搅拌4小时,反应完全。抽滤去除Pd/C,滤液蒸除溶剂后得固体粗品,溶于500mL乙酸乙酯中,用200mL水洗,有机相用无水硫酸钠干燥,滤液蒸除溶剂,残余物用正己烷打浆,干燥得目标化合物3-甲基-1H-吲唑-5-胺。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
危险等级IRRITANT

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW0290764902033-甲基-1H-吲唑-5-胺90764-90-25G449元
2024/01/16XW0290764902023-甲基-1H-吲唑-5-胺90764-90-21G108元
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