(+/-)-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 基本信息
| 中文名称 | (+/-)-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,2,3,4-四氢-3-喹啉胺;1,2,3,4-四氢喹啉-3-胺;(+/-)-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 |
| 英文名称 | (+/-)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
| 英文同义词 | 3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE DIHYDROCHLORIDE;(-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline2HCl;()-3-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE 2HC;3-QuinolinaMine, 1,2,3,4-tetrahydro-;1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-aMine;1,2,3,4-Tetrahydro-3-quinolinamine;(+/-)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline;(+/-)-3-Amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
| CAS号 | 40615-02-9 |
| 分子式 | C9H12N2 |
| 分子量 | 148.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 40615-02-9.mol |
| 结构式 |  |
(+/-)-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 性质
| 沸点 | 292.1±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.059±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 8.10±0.20(Predicted) |
| 外观 | 棕色至黑色固体 |
生产方法
580-17-6
40615-02-9
通用方法：在1.5 mL反应小瓶中，将三(五氟苯基)硼烷[B(C6F5)3]（0.025 mmol，5.0 mol%）溶解于氯仿（0.60 mL）中，随后加入二乙基硅烷（1.75 mmol，3.5当量）。短暂摇动后，在氩气保护下向上述催化剂溶液中加入喹啉衍生物（1a-p，0.50 mmol，1.0当量）。将反应混合物于25-65℃搅拌6-24小时（适用于1a-h）或于25-100℃搅拌2-24小时（适用于1i-p），随后冷却至室温。减压浓缩反应混合物，得到粗产物。用0.25 N HCl的乙醚溶液（7 mL）处理粗产物，室温搅拌1小时，得到固体残余物，随后用乙醚洗涤。将固体残余物溶解或悬浮于甲醇（1.0 mL）中，0℃下用碳酸钠一水合物（Na2CO3·H2O，0.5 g）中和。搅拌2小时后，减压除去甲醇，将中和后的反应残余物溶解于二氯甲烷（CH2Cl2）中，依次用盐水（5 mL）和水（5 mL）洗涤。从二氯甲烷溶液的有机相中分离得到粗产物，最后通过硅胶柱色谱纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:9，适用于2a-h；3:7，适用于2i-p）作为洗脱剂，得到目标产物2a-p。
参考文献：
[1] Synlett, 2017, vol. 28, # 18, p. 2396 - 2400
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 25, # 1, p. 68 - 70
[3] Patent: US5719141, 1998, A