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孕二烯酮

孕二烯酮 更多供应商
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产品介绍:中文名称:孕二烯酮
英文名称:Gestodene
CAS:60282-87-3
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纯度:99% 包装信息:100Mg,500MG 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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CAS:60282-87-3
纯度:98% HPLC 包装信息:1g;5g;25g;100g
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最新发布供应信息
孕二烯酮|60282-87-3 优级纯高含量厂家加微信货到付款_重庆赛谱药物开发有限公司
2017/10/21 10:05:16
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2017/10/21 9:59:55
孕二烯酮 基本信息
中文名称:孕二烯酮
中文同义词:孕二烯酮-D6;孕二烯酮(标准品);孕二烯酮;17alpha-乙炔-13-乙基-17beta-羟基-4,15-雌烯-3-酮;烯甲炔诺酮;(17Α)-13-乙基-17-羟基-18,19-二去甲孕甾-4,15-二烯-20-炔-3-酮
英文名称:Gestodene
英文同义词:(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one;17-alpha-Ethynyl-13-ethyl-17-beta-hydroxy-4,15-gonadien-3-one;18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one, 13-ethyl-17-hydroxy-, (17-alpha);(17R)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one;15-ethyl-14-ethynyl-14-hydroxytetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadeca-6,12-dien-5-one;Gestodene Methyl analogue: 17alpha-(1-Propyn-1-yl)-17a-hydroxy-18-Methyl-4,15-estradien-3-one;(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-6,7,8,9,10,11,12,13,14,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one;(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,7,8,10,11,12,13,17-octahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthren-3(6H,9H,14H)-one
CAS号:60282-87-3
分子式:C21H26O2
分子量:310.43
EINECS号:262-145-8
相关类别:医药中间体;Steroid and Hormone;Hormone Drugs;小分子抑制剂;Hormone激素类;Miscellaneous Biochemicals;Hormone;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;避孕药;激素及其有关药物;药物
Mol文件:60282-87-3.mol
孕二烯酮
孕二烯酮 性质
熔点 190-192°C
储存条件 -20°C Freezer
溶解度 DMSO: >20mg/mL
颜色white to off-white
CAS 数据库60282-87-3(CAS DataBase Reference)
孕二烯酮 用途与合成方法
化学性质 从丙酮-己烷结晶,熔点197.9℃。[α]D22-185.7°(C=0.5,氯仿)。
用途 孕激素,作用比其它19去甲睾酮衍生物强,在有效剂量内几无雄激素作用。和乙炔雌二醇组成新的复方口服避孕药。
用途 用作抗孕激素药
生产方法 方法1:以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料。
在20L玻璃发酵罐,装有15L无菌溶液。该溶液的组成如下:3%葡萄糖,1%玉米粉,0.2%硝酸钠,0.1%磷酸二氢钾,0.2%磷酸氢二钾,0.05%硫酸镁,0.002%硫酸亚铁(Ⅱ)和0.05%氯化钾。植入250ml在振荡瓶中培养了72h的青霉菌(ATCC 10490),在30℃、搅拌和鼓入空气下培养24h。在无菌条件下,将1.8L该培养液移入装有30L和上述无菌溶液相同组成的溶液的50L发酵罐中。培养12h后,加入120g吐温-80盐的18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮悬浮于2L蒸馏水的溶液,在相同条件下再培养70h。然后用甲基异丁酮提取,提取液真空浓缩至于。剩余物用活性炭作用后,以乙酸乙酯重结晶,得97.8g化合物(Ⅰ),收率77.2%,熔点179.9℃。
250g(827mmo1)化合物(Ⅰ)溶于704ml吡啶,在0℃和10min中,滴加77.5ml甲磺酰氯,反应3.5h。加入350ml二甲基甲酰胺和283g无水乙酸钠,在氩气气氛下,于室温搅拌20h。反应液倾入冰水中,过滤收集析出的沉淀,用水洗,真空干燥。将得到的212g粗品溶于1500ml乙酸乙酯和0.4ml吡啶,加入21.0g活性炭脱色。浓缩至420mL,0℃放置结晶。过滤得188g化合物(Ⅱ),收率80%,熔点156.9℃(从丙酮-己烷重结晶)。
往240ml四氢呋喃和60ml己烷的混合液中,在-70℃通人乙炔15min。在氩气保护下,滴加180ml(288mmo1)15%正丁基锂(己烷溶液)在180ml四氢呋喃的溶液。10min后,加入30.0g(106mmo1)化合物(Ⅱ)在210ml四氢呋喃的溶液。在-70℃和搅拌下,继续通入乙炔1h。加入150ml甲醇和45ml浓盐酸,在室温搅拌1h后,再加入375ml水。真空浓缩后,在0℃放置结晶。过滤,水洗,干燥。用0~50%乙酸乙酯/己烷层析,并用乙酸乙酯重结晶,得18.4g孕二烯酮,收率56%,熔点198℃。
方法2:同样以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,和方法1一样,经发酵引入羟基得化合物(Ⅰ)。
100g(330mmo1)化合物(Ⅰ)溶于350ml吡啶,滴加200ml乙酸酐。加毕再反应1h。反应液倾入冰水,过滤收集析出的沉淀,水洗至中性,50℃真空干燥,得109.3g化合物(Ⅲ),收率96%。以丙酮-己烷重结晶后,熔点165.5℃。
48.0g(139mmo1)化合物(Ⅲ)和4.8g对甲苯磺酸吡啶盐溶于400ml 2,2-二甲氧基丙烷,回流搅拌6h。缓慢冷至-20℃。4h后,过滤收集结晶,用小量冷甲醇洗数次,真空干燥,得42.0g化合物(Ⅳ),收率84%。以丙酮-己烷重结晶后,熔点194℃。
往200ml(320mmo1)正丁基锂(15%的己烷溶液)在400ml无水四氢呋喃的溶液中,在0℃通乙炔30min。把如此得到的乙炔锂溶液,在0℃及氩气保护下,滴加到20.0g(56mmo1)化合物(Ⅳ)在500ml无水四氢呋喃的溶液。缓慢加入80ml半浓的盐酸,0℃搅拌10min。用乙酸乙酯提取,提取液水洗,干燥,活性炭脱色。用约.50ml甲醇重结晶,得13.0g孕烯二酮,收率。75%,熔点197℃。
方法3:对化合物(I)中3位的羰基用缩酮或硫缩酮,和乙炔锂或乙炔溴化镁反应引入乙炔后,再脱去缩酮得孕二烯酮。
18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮经选择性氧化在15位引入羟基;和2,2-二甲基丙二醇反应,在3位形成缩酮而对其进行保护;和三甲基氯化硅或乙酸酐反应,在15位形成三甲硅氧基或乙酰氧基;接着和乙炔溴化镁反应,在17位引入乙炔基,再在草酸作用下水解脱水,得到孕二烯酮。
也可先脱水形成烯键,再引入乙炔基。7.5g镁和24ml溴乙烷在140ml四氢呋喃中反应,得乙基溴化镁。再加入300ml四氢呋喃,在冰浴冷却下,向反应液中通入约40min的乙炔。滴加5g 18-甲基-3,3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17-酮溶于200ml四氢呋喃的溶液。加毕,在室温下搅拌2h。小心加入氯化铵溶液,并用乙醚稀释。分出的有机层不断地用水洗,再无水硫酸钠干燥,减压浓缩至于。用硅胶及2.5%~2.9%丙酮/己烷进行层析,得3.1g 17α-乙炔基-18-甲基-3,3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17β一醇。该化合物和70ml甲醇、14ml水及2.3g草酸一起剧烈搅拌40min。反应液用乙醚稀释后,水洗至中性,干燥。用丙酮-己烷重结晶,得1.4g孕二烯酮,熔点154℃。
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 62
安全说明 36/37-24/25
毒害物质数据60282-87-3(Hazardous Substances Data)
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