7-溴-5-氯吲哚
| 中文名称 | 7-溴-5-氯吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-溴-5-氯吲哚;7-溴-5-氯-1H-吲哚;5-氯-7-溴吲哚 |
| 英文名称 | 7-BROMO-5-CHLOROINDOLE |
| 英文同义词 | 7-BROMO-5-CHLOROINDOLE;7-BroMo-5-chloro-1H-indole;1H-Indole, 7-broMo-5-chloro-;7-Bromo-5-chloro-2H-indole |
| CAS号 | 292636-08-9 |
| 分子式 | C8H5BrClN |
| 分子量 | 230.49 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚系列 |
| Mol文件 | 292636-08-9.mol |
| 结构式 |  |
7-溴-5-氯吲哚 性质
| 沸点 | 348.1±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.772±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.42±0.30(Predicted) |
7-溴-5-氯吲哚是一种常用的医药中间体，可由2-溴-4-氯-苯胺先制备1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮，然后关环还原得到7-溴-5-氯吲哚。
7-溴-5-氯吲哚为吲哚类衍生物，可用作医药中间体。a)在氮气下，将8.26g(40mmol)的2-溴-4-氯-苯胺于0℃滴加到44ml(44mmol)的1M三氯化硼在DCM中的溶液。在全部加入后，加入25ml的1，2-二氯乙烷。于rt搅拌30min后，加入3ml(48mmol)的氯乙腈、5.9g(44mmol)的三氯化铝和55ml 1，2-二氯乙烷。于75℃，蒸馏出DCM，并且将反应混合物加热至回流过夜。在冷却至rt后，滴加80ml的2NHCl溶液的水溶液，并且将反应混合物加热至80℃1h。将反应混合物冷却至rt，并且过滤。将固体用二氯甲烷洗涤。将合并的有机层用水和饱和NaCl水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤和蒸发溶剂，得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮的混合物。
b)将粗反应混合物溶解于90％二噁烷水溶液中，并且分批加入0.75g(20mmol)的氢硼化钠。将反应混合物加热至回流过夜。蒸发溶剂，将剩余物溶解于DCM。将有机层用1NHCl水溶液洗涤一次，用饱和NaHCO3水溶液洗涤一次，并且用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，过滤，并且蒸发溶剂。将剩余物由柱色谱(100g硅胶，庚烷/DCM4∶1)纯化，得到3.37g(37％)的7-溴-5-氯吲哚，为黄色晶体。MS(EI)229.0(80)，230.9(100)，233.0(25)(M)+。
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | XW0229263608903 | 7-溴-5-氯-1H-吲哚 | 292636-08-9 | 1G | 313元 |
| 2024/01/16 | XW0229263608902 | 7-溴-5-氯-1H-吲哚 | 292636-08-9 | 250MG | 103元 |