TP808
| 中文名称 | TP808 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4AS,8AS,9S)-9-(二甲基氨基)-4A-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-8A,9-二氢-3-(苯基甲氧基)-萘并[2,3-D]异恶唑-4,5(4AH,8H)-二酮;(4AS,8AS,9S)-3-(苄氧基)-4A-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-9-(二甲基氨基)-8A,9-二氢萘并[2,3-D]异恶唑-4,54AH,8H)-二酮;(4AS,8AS,9S)-3-(苄氧基)-4A-((叔丁基二甲基硅)氧基)-9-(二甲氨基)-8A,9-二氢萘[2,3-D]异恶唑-4,5(4AH,8H)-二酮;(4AS,8AS,9S)-3-(苄氧基)-4A-((叔丁基二甲基硅基)氧基)-9-(二甲氨基)-8A,9-二氢萘酚[2,3-D]异恶唑-4,5(4AH,8H)-二酮;(4AS,8AS,9S)-3-(苄氧基)-4A-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-9-(二甲基氨基)-8A,9-二氢萘并[2,3-D]异噁唑-4,5(4AH,8H)-二酮;TP808(4AS,8AS,9S)-9-(二甲基氨基)-4A-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-8A,9-二氢-3-(苯基甲氧基)-萘并[2,3-D]异恶唑-4,5(4AH,8H)-二酮;化合物TP-808,10 MM DMSO 溶液;盐酸依拉环素中间体 |
| 英文名称 | TP808 |
| 英文同义词 | TP808;(4aS,8aS,9S)-3-(Benzyloxy)-4a-((tert-butyldiMethylsilyl)oxy)-9-(diMethylaMino)-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione;(4aS,8aS,9S)-9-(Dimethylamino)-4a-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8a,9-dihydro-3-(phenylmethoxy)-naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione;(4aS,8aS,9S)-9-(Dimethylamino)-4a-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8a,9-dihydro-3-(phenylmethoxy)-naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione TP-808;Naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione, 9-(dimethylamino)-4a-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-8a,9-dihydro-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,8aS,9S)-;(4aS,8aS,9S)-3-(benzyloxy)-4a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(dimethylamino)-8a,9-dihydronaphtho[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione TP808;TP 808, >=98%;3-Benzyloxy-4a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-dimethylamino-8a,9-dihydro-4aH,8H-naphtho[2,3-d]isoxazole-4,5-dione |
| CAS号 | 852821-06-8 |
| 分子式 | C26H34N2O5Si |
| 分子量 | 482.64 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;抑制剂;Inhibitors |
| Mol文件 | 852821-06-8.mol |
| 结构式 |  |
TP808 性质
| 熔点 | 150-151℃ (ethyl acetate hexane ) |
|---|---|
| 沸点 | 573.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.18±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基甲酰胺：20mg/mL |
| 形态 | 结晶固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.25±0.40(Predicted) |
| 颜色 | White to off-white |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 149.00°(C=0.01g/mL, CHCL3, 20°C, 589nm) |
| InChIKey | SLXLVVLJLQJWFG-JCWFFFCVSA-N |
| SMILES | O1C2[C@@H](N(C)C)[C@@]3([H])[C@@](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)(C(=O)C=2C(OCC2=CC=CC=C2)=N1)C(=O)C=CC3 |
![Naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione, 9-(dimethylamino)-8a,9-dihydro-4a-hydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,8aS,9S)-](/CAS/20210111/GIF/856906-36-0.gif)
856906-36-0
69739-34-0
852821-06-8
将2,6-二甲基吡啶（75.0μL，0.640mmol，5.0当量）和叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯（88.0μL，0.380mmol，3.0当量）依次加入到(4AS,8aS,9S)-3-(苄氧基)-9-(二甲基氨基)-8a,9-二氢萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH,8H)-二酮（47.0mg，0.130mmol，1.0当量）的二氯甲烷（3mL）溶液中。反应混合物在23℃下搅拌3小时。随后，加入磷酸钾缓冲水溶液（pH 7.0, 0.2M，15mL）进行淬灭。用二氯甲烷（2×20mL）萃取反应混合物，合并有机相，并用无水硫酸钠干燥。过滤干燥后的有机相，浓缩滤液，得到(4AS,8aS,9S)-3-(苄氧基)-4a-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-9-(二甲基氨基)-8a,9-二氢萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH,8H)-二酮（56.0mg，产率91%）为白色结晶固体。熔点：157-158℃（分解）；薄层色谱Rf值：0.54（乙酸乙酯:己烷=1:3）；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.51 (d, 2H, J = 1.5 Hz, ArH), 7.50-7.34 (m, 3H, ArH), 6.94 (m, 1H, =CHCH2), 6.10 (ddd, 1H, J = 10.3, 1.5, 1.5 Hz, =CHC(O)), 5.36 (m, 2H, OCH2Ar), 3.79 (d, 1H, J = 10.7 Hz, CHN(CH3)2), 2.83 (m, 2H, =CCH2), 2.78 (m, 1H, C3CH), 2.46 (s, 6H, N(CH3)2), 0.84 (s, 9H, C(CH3)3), 0.27 (s, 3H, SiCH3), 0.06 (s, 3H, SiCH3); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 193.4, 187.9, 181.6, 167.7, 149.5, 135.2, 128.8, 128.8, 128.8, 128.6, 108.6, 83.5, 72.8, 59.8, 48.1, 42.2, 26.3, 25.8, 19.3, -2.2, -3.8; FTIR (neat, cm-1) 2942 (s), 1719 (s, C=O), 1678 (s, C=O), 1602 (m), 1510 (s), 1053 (s, C-O), 733 (s); HRMS (ES) m/z 计算值 (C26H34N2O5Si + H)+ 483.2315, 实测值 483.2321。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/112945, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95
[2] Organic Process Research and Development, 2017, vol. 21, # 3, p. 377 - 386
[3] Patent: WO2010/126607, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123/251
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2023/01/06 | S0066 | TP808 TP-808 | 852821-06-8 | 5mg | 4234.23元 |
| 2023/01/06 | S0066 | TP808 TP-808 | 852821-06-8 | 25mg | 12768.2元 |