5-甲基异恶唑-3-丁炔-2-醇 基本信息
| 中文名称 | 5-甲基异恶唑-3-丁炔-2-醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(5-甲基异恶唑)-3-丁炔-2-醇;5-甲基异恶唑-3-丁炔-2-醇;2-(5-甲基异噁唑-3-基)丁-3-炔-2-醇;2-(5-甲基异噁唑-3-基)-2-羟基-3-丁炔;2-(5-甲基异恶唑-3-基)丁-3-炔-2-醇 |
| 英文名称 | 2-(5-Methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol |
| 英文同义词 | 2-(5-Methylisoxazol-3-yl)but-3-yn-2-ol;2-(5-Methyl-1,2-Oxazol-3-Yl)But-3-Yn-2-Ol;3-Isoxazolemethanol, α-ethynyl-α,5-dimethyl-;a-Ethynyl-a,5-dimethyl-3-isoxazolemethanol;2-(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-butyn-2-ol |
| CAS号 | 1202769-66-1 |
| 分子式 | C8H9NO2 |
| 分子量 | 151.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1202769-66-1.mol |
| 结构式 |  |
5-甲基异恶唑-3-丁炔-2-醇 性质
| 沸点 | 256.1±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.165±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 11.23±0.29(Predicted) |
生产方法
24068-54-0
4301-14-8
1202769-66-1
步骤2-合成2-(5-甲基异恶唑-3-基)丁-3-炔-2-醇 在氮气保护下，将乙炔基溴化镁(0.5 M in THF, 50 mL, 25 mmol)的搅拌溶液冷却至0℃以下。随后，在5分钟内缓慢滴加1-(5-甲基-3-异噁唑基)乙酮(2.5 g, 19.98 mmol)的四氢呋喃(20 mL)溶液。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌3小时。反应完成后，加入饱和氯化铵溶液(100 mL)淬灭反应，然后用乙酸乙酯(2×100 mL)萃取。合并有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚(0:1至1:4)，得到目标化合物2-(5-甲基异恶唑-3-基)丁-3-炔-2-醇(2.3 g, 75%)，为无色油状物。其1H NMR(300 MHz, CDCl3)数据如下：δ 6.12 (s, 1H), 3.47 (s, 1H), 2.63 (s, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.86 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: US2012/214762, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[2] Patent: WO2009/158011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 182
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 627 - 640