L-丙氨酸
L-丙氨酸 性质
| 熔点 | 314.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 212.9±23.0 °C(Predicted) |
| 比旋光度 | 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.) |
| 密度 | 1,432 g/cm3 |
| 堆积密度 | 660kg/m3 |
| 折射率 | 1.4650 (estimate) |
| FEMA | 3818 | DL-ALANINE |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | H2O:100 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 2.34(at 25℃) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| PH值 | 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | 无味 |
| 香型 | odorless |
| 生物来源 | synthetic |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl |
| 水溶解性 | 166.5 g/L (25 ºC) |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: ≤0.03 λ: 280 nm Amax: ≤0.02 |
| Merck | 14,204 |
| BRN | 1720248 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
| 主要应用 | peptide synthesis pharmaceutical (small molecule) |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING ANTISTATIC HAIR CONDITIONING FRAGRANCE |
| 化妆品成分评估 | L-Alanine (56-41-7) |
| InChI | 1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 |
| InChIKey | QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N |
| SMILES | C[C@H](N)C(O)=O |
| LogP | -0.68 |
| CAS 数据库 | 56-41-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Alanine(56-41-7) |
| EPA化学物质信息 | L-Alanine (56-41-7) |
(2)改善人工合成甜味剂(糖精钠,舔菊苷、甜蜜素等)的味感,可使甜度增效,减少用量。在复配甜昧剂加入1~10%的丙氨酸,能提高甜度、缓 和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂,使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame,L-天门冬酰-D-丙氨酰胺,为蔗糖甜度的600倍)原料 之一。
(3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味 道。
(4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早,缩短腌制时间。
(5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后,可使其味道醇厚,而且可以防止啤酒和发泡酒的老化,减少酵母气味,添加量一般为1-3%。
(6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸,能防止氧化。
(7)在豆粕制品(如酱油等)中添加2-3%能改善味道。【质量标准】AJI97 FCCV USP30
项目 标准
含量 98.5%~101.0%
性状 白色结晶或结晶性粉末
比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2°
酸度pH 5.5~7.0
透光率 ≥98.0%
干燥失重 ≤0.20%
灼烧残渣 ≤0.10%
重金属[Pb] ≤10ppm
氯化物[Cl-] ≤0.02%
铁盐[Fe] ≤10ppm
砷盐[As] ≤1ppm
硫酸盐[SO42-] ≤0.02%
铵盐[NH4+] ≤0.02%
其他氨基酸 符合规定含量分析及质量指标分析,均同“01102,DL-丙氨酸”。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。占总蛋白质量的6.1%(以重量计)(FDA§172.320,2000)。
GB 2760-2001:允许使用的食品用香料及调味料,均以GMP为限。
FEMA的规定同“01102,DL-丙氨酸”。
[1]王志峰.L-丙氨酸的应用及生产[J].四川化工与腐蚀控制,1999,(03):44-46.
[2]聂玉朋, 徐慧, 姚明静, 朱坤福, 李泽润, 孙萍, 王珊珊, 祝蕾, & 田延军. (2021). L-丙氨酸的应用及生产现状概述. 中国酿造, 40(11), 26-30. http://dx.chinadoi.cn/10.11882/j.issn.0254-5071.2021.11.005.
L-丙氨酸是人体非必需氨基酸,在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中, 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。 又是一种有效生糖氨基酸。
调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等,有明显增效作用,用量一般为0.01%~0.03%。
与糖进行加热反应(氨基一羰基反应),可生成特殊的香味物质。
L-丙氨酸在食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等,医药方面用于合成氨基酸输液。1
L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法,此法工艺简单、成本较低,是国际上竞相开发的工艺路线。
酶转化法L-天冬氨酸为原料,在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸;L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产;天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选,两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品,L天冬氨酸的转化率高达99%,产品总收率为理论产率的80%。2
由L-天冬氨酸为原料经酶处理而得。
应用酶工程技术, 以L-天冬氨酸为原料, 德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸
工艺过程:
L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶(脱羧)]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品
菌种培养 德阿昆哈假单胞菌(Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养, 采用斜面培养基, 组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。 种子培养基与斜面培养基相同, 但不加琼脂, 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中, 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中, 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。 培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。 用转筒式离心机离心, 收集菌体备用(含L-天冬氨酸-β-脱羧酶)。
细胞固定 取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。 另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L, 两液均保温45℃后混合, 冷却至5℃成胶, 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中, 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm3小块, 用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后, 滤去洗液即得, 备用。
生物反应器的制备 将固定化假单胞菌装入 1.515×107 Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成, 备用。
脱羧 取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度, 调pH6.0, 调pH6.0, 保温37℃,按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器, 进行脱羧反应, 控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。
精制 取澄清脱羧液, 于60-70℃减压浓缩至原体积的一半, 冷却后加入等体积的甲醇, 5℃结晶, 放置过夜, 过滤取结晶, 用少量冷甲醇洗涤, 抽干, 80℃真空干燥, 得粗品L-丙氨酸。 再将粗品加入3倍体积去离子水, 于80℃搅拌溶解, 加5 g/L (0.5%) 活性炭, 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 冷却, 加等体积甲醇, 5℃结晶, 滤过取结晶,于80℃真空干燥, 即得精品L-丙氨酸。
方法二、固定化酶
以延胡索酸为原料, 先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸, 然后和上述酶法一样, 在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧, 即得L-丙氨酸。
工艺过程:延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶(转化)]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压,5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸
天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。
固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧, 精制参考上述酶法工艺过程。
方法三、化学合成法
Strecker法
Bucherer法
然后进行光学拆分, 即得L-丙氨酸精品。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AY2990000 |
| F | 10 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29224995 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 56-41-7(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
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