4-溴-1H-吲唑
| 中文名称 | 4-溴-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1H-吲唑, 4-溴-;4-溴吲唑(熔程:85-85.2℃);4-溴-1H-吲唑;4-溴吲唑;4-溴-1氢-吲唑;4-溴-1H-吲唑 1G;4-BROMO-1H-INDAZOLE锟-BROMOINDAZOLE;4-溴-1H-吲唑(CAS号:186407-74-9) |
| 英文名称 | 4-Bromo-1H-indazole |
| 英文同义词 | 4-BROMO (1H)INDAZOLE;4-BROMOINDAZOLE;1H-Indazole, 4-bromo-;4-bromo-1H-indazole￡4-Bromoindazole;broMo-1H-indazole;4-BroMo-1H-indazole, 97+%;4-Bromoindazole >186407-74-9 |
| CAS号 | 186407-74-9 |
| 分子式 | C7H5BrN2 |
| 分子量 | 197.03 |
| EINECS号 | 803-241-7 |
| 相关类别 | 合成;其他系列;吲唑;吲唑系列;医药中间体;苯并杂环;杂环类;吲唑类;pharmacetical;Heterocycles series;Indazole;CHIRAL CHEMICALS;Indazoles;Building Blocks |
| Mol文件 | 186407-74-9.mol |
| 结构式 |  |
4-溴-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 165-167° |
|---|---|
| 沸点 | 333.8±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.770±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于乙醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.78±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-2-1-3-7-5(6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | KJIODOACRIRBPB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(Br)=CC=C2)C=N1 |
| CAS 数据库 | 186407-74-9(CAS DataBase Reference) |
4-溴-1H-吲唑是一种医药中间体，可用于制备RAS/RAF/MEK/ERK和PI3K/AKT/PTEN/MTOR通路双重抑制剂，如1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑。
4-溴-1H-吲唑可由1-溴-3-氟苯为原料先制备2-溴-6-氟苯甲醛，然后关环制备4-溴-1H-吲唑。
步骤1：2-溴-6-氟苯甲醛
在0℃向搅拌的二异丙基胺(1.4mL，0.00571mol)于干四氢呋喃(7.2mL)的溶液中逐滴加入正丁基锂(1.6M己烷中)(3.56mL，0.00571mol)，并在0℃持续搅拌15min。将反应混合物冷却至-78℃并在10min内加入1-溴-3-氟苯(1g，0.00571mol)。在-78℃搅拌1h后，在5min内逐滴加入无水N，N-二甲基甲酰胺(7.2mL)，将所得混合物在-78℃搅拌另外的20min。通过醋酸(0.6mL)随后是水(15mL)的加入猝灭所述反应，并将所述混合物暖至室温。使用乙酸乙酯(2x20mL)萃取所述混合物，并用水(2x10mL)，随后是卤水洗涤合并的有机层，并于无水硫酸钠上干燥。在真空下蒸发溶剂，以产生为淡黄色固体的标题化合物(850mg，73％)。
步骤2：4-溴-1H-吲唑
在室温向搅拌的2-溴-6-氟苯甲醛(850mg，0.004mol)于DMSO(1mL)的溶液中加入水合肼(4.5mL)，并将所得混合物于80℃搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温，加入水(10mL)，并用乙酸乙酯(2×100mL)萃取所述混合物。以卤水溶液洗涤合并的有机层，于无水硫酸钠上干燥并过滤。在减压下蒸发滤液以产生为黄色固体的标题化合物(700mg，84％)。％)。
化学性质
棕色固体安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H64527 | 4-溴-1H-吲唑，97+% 4-Bromo-1H-indazole, 97+% | 186407-74-9 | 1g | 226元 |
| 2024/01/16 | H64527 | 4-溴-1H-吲唑，97+% 4-Bromo-1H-indazole, 97+% | 186407-74-9 | 5g | 1625元 |