2-[1-(2-噻吩)亚乙基]丙二腈

88-15-3

109-77-3

10432-44-7

步骤1. 制备2-[1-(2-噻吩)亚乙基]丙二腈: 将2-乙酰基噻吩（500 mg，3.96 mmol）、丙二腈（300 mg，4.75 mmol）、乙酸铵（915 mg，12 mmol）和乙酸（0.7 mL，12 mmol）溶解于甲苯（20 mL）中。反应混合物回流16小时。反应完成后，将混合物倒入乙酸乙酯中，依次用水和1 M HCl水溶液洗涤。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。通过柱色谱（正己烷:乙酸乙酯=5:1）纯化残余物，得到350 mg（产率51%）的2-[1-(2-噻吩)亚乙基]丙二腈，为棕色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.05 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.80 (t, J=4.4 Hz, 1H), 2.71 (s, 3H)。 步骤1. 制备2-[1-(2-噻吩)亚乙基]丙二腈: 将2-乙酰基噻吩（20 g，0.1 mol）、丙二腈（12.6 g，0.19 mol）、乙酸铵（36.6 g，0.48 mol）和乙酸（27.2 mL，0.48 mol）溶解于甲苯（120 mL）中。反应混合物回流18小时。反应完成后，将混合物倒入乙酸乙酯中，依次用水和1 N HCl水溶液洗涤。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过柱色谱（正己烷:乙酸乙酯=3:1）纯化残余物，得到20.8 g（产率75%）的2-[1-(2-噻吩)亚乙基]丙二腈，为棕色固体。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.05 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J=4.8 Hz, 1H), 7.80 (t, J=4.4 Hz, 1H), 2.71 (s, 3H)。

参考文献：

[1] Heterocyclic Communications, 2014, vol. 20, # 1, p. 25 - 31

[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, p. 1375 - 1378

[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 49, p. 11311 - 11319

[4] Patent: WO2007/102679, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 33

[5] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 20, p. 5298 - 5301