(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 基本信息
| 中文名称 | (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸;(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 1G;(S)-5-氧代四氢-2-呋喃羧酸;(S)-Γ-羧基-Γ-丁内酯;S-(+)-5-酮基四氢呋喃-2-羧酸;(S)-5-羰基四氢呋喃-2-甲酸;(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃甲酸;(S)-(+)-5-氧代四氢呋喃-2-羧酸 |
| 英文名称 | (S)-(+)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | 5-OXO-2-TETRAHYDROFURANCARBOXYLIC ACID (S-);(S)-(+)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE;(S)-GAMMA-CARBOXY-GAMMA-BUTYROLACTONE;(S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANCARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-TETRAHYDRO-5-OXO-2-FURANECARBOXYLIC ACID;TIMTEC-BB SBB006581;(S)-(+)-5-OXO-2-TETRAHYDROFUROIC ACID;(S)-(+)-5-OXOTETRAHYDROFURAN-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 21461-84-7 |
| 分子式 | C5H6O4 |
| 分子量 | 130.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拆分试剂;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Reagents;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 21461-84-7.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 性质
| 熔点 | 71-73 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | +14°(20/D, c=5, CH3OH) |
| 沸点 | 150-155 °C/0.2 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.3985 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于丙酮 |
| 酸度系数(pKa) | 3.11±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +14°, c = 5 in methanol |
| BRN | 1424498 |
| InChI | InChI=1S/C5H6O4/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | QVADRSWDTZDDGR-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | O1C(=O)CC[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 21461-84-7(CAS DataBase Reference) |
56-86-0
21461-84-7
以L-谷氨酸为原料合成(S)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸的一般步骤：将L-谷氨酸（10.07g，0.068mol，JK CHEMICA）溶解于20mL水中，置于锥形瓶中。在-5℃条件下，向该溶液中缓慢加入NaNO2（7.0g，0.102mol，汕头西龙化学工厂）在20mL水中的溶液，同时加入HCl和40mL水。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。随后，将反应混合物在低于50℃的条件下进行真空蒸发，得到黄色油状物。将此油状物溶解于EtOAc中，过滤去除形成的固体，并用EtOAc洗涤固体。合并滤液与洗涤液，用Na2SO4干燥。最后，通过真空浓缩去除溶剂，得到(S)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸，为浅黄色油状物（8.1g，产率91.6%）。产物经质谱（ESI，阳离子模式）分析，m/z：130.9（M+1）；1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ2.27-2.41（m，1H），2.44-2.65（m，3H），5.09（m，1H），9.12-9.55（m，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 2, p. 390 - 398
[2] Patent: WO2010/45095, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 70
[3] Synthesis, 2007, # 15, p. 2279 - 2286
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 48, p. 9997 - 10001
[5] Carbohydrate Research, 1983, vol. 124, p. 35 - 42
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02434484705 | 5-氧四氢呋喃-2-羧酸 5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 21461-84-7 | 100g | 840元 |
| 2025/12/22 | XW02434484704 | 5-氧四氢呋喃-2-羧酸 5-Oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid | 21461-84-7 | 25g | 248元 |