6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉

6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 基本信息

中文名称6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉
中文同义词1,2,3,4-四氢-6-羟基喹啉;6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉;5-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉;1,2,3,4-四氢喹啉-6-醇;6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
英文名称1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL
英文同义词1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-6-OL;6-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE;1,2,3,4-Tetrahydro-6-quinolinol;1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6-ol;6-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin;5-hydroxy-1,2,3,4-Tetrahydro-quinolin;1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ol hydrochloride;6-Quinolinol, 1,2,3,4-tetrahydro-
CAS号3373-00-0
分子式C9H11NO
分子量149.19
EINECS号222-153-4
相关类别喹啉;化工原料;Quinolines, Quinazolines and derivatives;Aromatics;Heterocycles;有机化工原料;pharmacetical
Mol文件3373-00-0.mol
结构式6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 结构式

6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 性质

熔点160 °C
沸点337.5±31.0 °C(Predicted)
密度1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度甲醇
形态固体
酸度系数(pKa)11.48±0.20(Predicted)
颜色米白色

6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 用途与合成方法

生产方法 
6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉

120-15-0

6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉

3373-00-0

以6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉为原料合成6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉的一般步骤:将6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉(3.00g,18.38mmol)溶解于50mL二氯甲烷中,在0℃条件下缓慢加入三溴化硼(13.81g,55.14mmol)。随后将反应体系升温至15℃,持续搅拌2小时。反应完成后,将反应液浓缩,用5mL甲醇淬灭反应。向反应混合物中加入20mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌30分钟。用20mL乙酸乙酯萃取三次,合并有机相,并用无水硫酸钠干燥。浓缩有机相,得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂比例:石油醚/乙酸乙酯从3:1至1:1梯度洗脱)进行纯化,最终得到6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉(1.95g,产率71.11%)。产物结构经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)确认:δ 8.24(s,1H),6.22-6.35(m,3H),4.93(br.s,1H),3.02-3.10(m,2H),2.57(t,J = 6.4 Hz,2H),1.67-1.80(m,2H)。

参考文献:

[1] Patent: EP3293177, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0222; 0224

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 13, p. 3415 - 3418

安全信息

海关编码2933499090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/02/08XW023373000026-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉3373-00-01G88元
2024/11/08XW023373000016-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉3373-00-0250MG31元

6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 上下游产品信息

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