1,2-二羟基蒽醌

1868年，德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

茜素亦称“1，2-二羟基蒽醌”，由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，微溶于水，不溶于氯仿，还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色，溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸，与硫酸和二氧化锰反应生成1，2，4-三羟基蒽醌，可被锌粉还原为蒽，与Zn/NH3作用生成3，4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花，用铝媒染剂时得到鲜艳红色，用铬染剂媒时得到红光棕色，用铁媒染剂时得到紫色，用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)～6.1(红)]，及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

易升华，几乎不溶于水，100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

1，2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中，钙茜素或1，2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

以蒽醌-2-磺酸为原料，将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180～200℃，并在1.0MPa压力下反应20h，反应物用水稀释，用硫酸调节pH=1.2～2，过滤，滤渣用水洗涤至中性，干燥，可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制，可获得精制茜素。桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃，沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。染料中间体，酸碱指示剂用于合成酸性染料媒介红S-80等酸碱指示剂(0.5%溶液)，pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔，然后把熔融物倾入热水中，再用盐酸将茜素沉淀而得：将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中，在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次，每次150ml。水提取液过滤，滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀，洗涤，烘干，得约20g茜素。