1,2-二羟基蒽醌

1,2-二羟基蒽醌

中文名称1,2-二羟基蒽醌
中文同义词1,2-二羟基蓖醌;1,2-二羟基(茜素)/茜素红/茜草素;茜素;茜素,1,2-二羟基蒽醌,94%;1,2-二羟基;1,2-二羥蒽醌;茜素(97%);1,2-二羟基蒽醌,1,2-二羟基-9,10-蒽二酮,酸性媒介红B,酸性媒介红11
英文名称Alizarin
英文同义词alizarinb;Alizarine 3B;Alizarine B;Alizarine Indicator;Alizarine L Paste;Alizarine Lake Red 2P;Alizarine Lake Red 3P;Alizarine Lake Red IPX
CAS号72-48-0
分子式C14H8O4
分子量240.21
EINECS号200-782-5
相关类别中草药成分;小分子抑制剂;中药对照品;标准品;血液学和组织学;植物提取物;色素类;其他生化试剂;小分子抑制剂,天然产物;各种化学试剂;染色剂和染料;生化试剂;生化试剂-色素类;标准品-对照品;有机原料-酮;对照品-中药对照品;对照品;标准品 -中药标准品;Intermediates of Dyes and Pigments;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;Anthraquinones;Hydroxyanthraquinones;Inhibitors;Anthraquinone;Miscellaneous;标准品,对照品;化工原料;有机化工原料;有机试剂;化工中间体;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;通用生化试剂-天然产物
Mol文件72-48-0.mol
结构式1,2-二羟基蒽醌 结构式

1,2-二羟基蒽醌 性质

熔点287 °C
沸点430 °C
密度1.06 g/mL at 20 °C
折射率1.5190 (estimate)
闪点430°C subl.
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度几乎不溶于水;微溶于乙醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、吡啶、醋酸
形态细粉
酸度系数(pKa)6.77(at 25℃)
色指数58000
颜色橙色至橙棕色
酸碱指示剂变色ph值范围Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
PH值5.5~7.2
水溶解性Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax)567nm, 609nm
Merck14,251
BRN1914037
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
生物领域应用Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
InChIKeyRGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
LogP2.479 (est)
CAS 数据库72-48-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Alizarin(72-48-0)
EPA化学物质信息Alizarin (72-48-0)

1,2-二羟基蒽醌 用途与合成方法

1868年,德国化学家格雷贝(Carl Graebe)和李伯曼(Carl Liebermann)用从煤焦油中提炼出的蒽人工合成了茜素。工业上以蒽醌-β-磺酸、烧碱和氯酸钾或硝酸钾共同加热而制得。也可由植物茜草的根中获得。

茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。
用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时得到鲜艳红色,用铬染剂媒时得到红光棕色,用铁媒染剂时得到紫色,用锡媒染剂时得到黄光红色。也用于羊毛和蚕丝的染色以及制造茜素色淀。最近都被冰染染料所代用。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

易升华,几乎不溶于水,100g水在100*C时可溶解0.034g。溶于乙醇和乙醚、丙酮、苯、CS2、热甲醇。不溶于氯仿。与吡啶可无限溶解。

1,2-二羟基蒽醌自古以来就被用于纺织品染色。在组织学中,钙茜素或1,2-二羟基蒽醌化合物通常被称为“湖”或“络合物”。

以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。
化学性质 
桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。
用途 
染料中间体,酸碱指示剂
用途 
用于合成酸性染料媒介红S-80等
用途 
酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。
生产方法 
在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/38-36/37/38
安全说明26-36-24/25-22
WGK Germany3
RTECS号YO8300000
TSCAYes
海关编码29146990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N05631,2-二羟基蒽醌
Alizarin
72-48-0500mg300元
2024/01/25HY-N05631,2-二羟基蒽醌
Alizarin
72-48-010mM * 1mLin DMSO330元
"1,2-二羟基蒽醌"相关产品信息
铝洋红 醌茜素 酸棕 茜素红S 茜素络合指示剂 胭脂红 1,4-二羟基蒽醌-2-磺酸 茜素蓝S 胭脂红酸 1,2,7-三羟基蒽醌 羟基茜草素 1,2-二羟基蒽醌 1,8-二羟基蒽醌 1,4-二羟基蒽醌 土耳其红油 1,5-二羟基蒽醌 1,8-二氨基-4,5-二羟基-9,10-蒽二酮 溶剂绿28 茜素 茜草素
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》