黄腐醇

黄腐醇

中文名称黄腐醇
中文同义词黄腐酚;(E)-1-[2,4-二羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-3-(4-羟基苯基)丙烯酮;2′,4,4′-三羟基-6′-甲氧基-3′-异戊烯基查耳酮;黄腐醇 来源于啤酒花 (HUMULUS LUPULUS);黄腐酚( 黄腐醇);XANTHOHUMO 黄腐酚;DGAT/COX-1和COX-2抑制剂(XANTHOHUMOL);黄腐酚?, >99%
英文名称Xanthohumol
英文同义词XANTHOHUMOL;XANTHOHUMOL, HUMULUS LU PULUS;2',4',4-TRIHYDROXY-6'-METHOXY-3'-PRENYLCHALCONE;(2E)-1-[2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one;XanthohuMo;Xanthohumol from hop (Humulus lupulus);1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one;2-Propen-1-one,1-[2,4-dihydroxy-6-Methoxy-3-(3-Methyl-2-buten-1-yl)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-,(2E)-
CAS号6754-58-1
分子式C21H22O5
分子量354.4
EINECS号614-078-4
相关类别化学连接;标准品对照品,植物提取物;标准品;对照品,标准品,生物试剂,植物单体;中药对照品;植物提取物;对照品;细胞生物学试剂;Flavaniods;standard material,plant extracts;优势产品;标准品-对照品;原料;对照品-中药对照品;查尔酮;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;植物提取物单体;化妆品原料;医药原料;天然高含量单体;单体
Mol文件6754-58-1.mol
结构式黄腐醇 结构式

黄腐醇 性质

熔点157-159℃
沸点576.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.244
储存条件2-8°C
溶解度在乙醇中的溶解度为10mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)7.59±0.45(Predicted)
颜色粘黄色
稳定性自购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。
InChIInChI=1S/C21H22O5/c1-13(2)4-10-16-18(24)12-19(26-3)20(21(16)25)17(23)11-7-14-5-8-15(22)9-6-14/h4-9,11-12,22,24-25H,10H2,1-3H3/b11-7+
InChIKeyORXQGKIUCDPEAJ-YRNVUSSQSA-N
SMILESC(C1=C(OC)C=C(O)C(C/C=C(/C)\C)=C1O)(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1
LogP5.172 (est)

黄腐醇 用途与合成方法

性状:淡黄色晶体
提取来源:为啤酒花中提取的抗氧化物质
啤酒花中特有的一种名叫黄腐醇的物质被越来越多的人们所关注,该物质属异戊烯类黄酮化合物(xantho—humol,简称xn),经科学家研究表明:黄腐酚具有明显的抗癌等功效。
兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室教授房建国发现啤酒中所含的一种名为黄腐酚的活性分子可帮助大脑抵御帕金森症和阿尔茨海默症等神经退行性疾病的侵害,成为2015年初全球各大媒体报道的焦点和热点。Xanthohumol,来自啤酒花的一种异戊烯化查耳酮,抑制COX-1和COX-2活性,并表现出化学预防作用。Xanthohumol 可抑制 diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) 和 DGAT2,对应的IC50值均为40 μM。Xanthohumol 也是一种有效的针对一系列DNA和RNA病毒的抗病毒药剂。Xanthohumol 在肿瘤细胞中可诱导生长阻滞和凋亡。Phase 1。
TargetValue
COX-1
()
COX-2
()
DGAT1
(Cell-free assay)
40 μM
DGAT2
(Cell-free assay)
40 μM

在小鼠肝癌细胞培养基中,Xanthohumol抑制Cyp1A活性,并诱导QR活性。Xanthohumol清除活性氧,并抑制超氧阴离子基团和一氧化氮产生。此外,Xanthohumol通过抑制DNA合成,并诱导S期细胞周期阻滞,细胞凋亡,和细胞分化,防止癌变。 Xanthohumol表现出有效的抗- HIV-1活性。

在CETP-Tg小鼠中,xanthohumol (p.o.)防止胆固醇积累导致的动脉粥样硬化。在TRAMP小鼠中,Xanthohumol (p.o.)诱导泌尿生殖(UG)道的平均重量下降,延缓晚期肿瘤进程,并抑制低分化前列腺癌的生长。

用途 
草药产品分析的标准品。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等

安全信息

危险品标志N,Xi
危险类别码50/53-43
安全说明60-61-45-22
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
RTECS号UD5574117
海关编码29145090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N1067黄腐醇
Xanthohumol
6754-58-15mg700元
2024/01/25HY-N1067黄腐醇
Xanthohumol
6754-58-110mM * 1mLin DMSO770元

黄腐醇 上下游产品信息

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