5-羟基喹啉
| 中文名称 | 5-羟基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羟基喹啉;5-羟基喹啉,99%;5-喹啉醇4-羟基-2-氮杂萘;喹啉-5-醇;5-喹啉醇;4-羟基-6,32-二甲氧基喹啉;4-羟基-2-氮杂萘 |
| 英文名称 | 5-Hydroxyquinoline |
| 英文同义词 | 5-HYDROXYQUINOLINE;5-QUINOLINOL;TIMTEC-BB SBB004118;QUINOLIN-5-OL;5-QUINOLINOL 98+%;5-Hydroxyquinoline ,98%;5-Quinolinol,5-Hydroxyquinoline;1H-Quinolin-5-one |
| CAS号 | 578-67-6 |
| 分子式 | C9H7NO |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS号 | 209-428-4 |
| 相关类别 | 通用试剂;医药中间体;杂环砌块;喹啉;生化试剂;有机化学;Hydroxyquinolines;Quinolines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 578-67-6.mol |
| 结构式 |  |
5-羟基喹啉 性质
| 熔点 | 223-226 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 264.27°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1555 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 形态 | 溶液在储存期间颜色可能会变暗 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:5.20(＋1);pK2:8.54(0) (20°C) |
| 颜色 | 无色至黄色，在储存过程中可能会变暗 |
| 水溶解性 | 416.5mg/L(20 ºC) |
| BRN | 114514 |
| InChI | InChI=1S/C9H7NO/c11-9-5-1-4-8-7(9)3-2-6-10-8/h1-6,11H |
| InChIKey | GYESAYHWISMZOK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=C(O)C=CC=2)C=CC=1 |
| CAS 数据库 | 578-67-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Quinolinol(578-67-6) |
611-34-7
578-67-6
以5-氨基喹啉为原料合成5-羟基喹啉的一般步骤：向搅拌的5-氨基喹啉（5.0 g，34.67 mmol）水溶液（100 mL）中加入亚硫酸氢钠（NaHSO3；25.2 g，242.1 mmol）。在室温下，将混合物加热至回流温度并搅拌36小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入氢氧化钠（NaOH；9.7 g，242.5 mmol），并将混合物在回流温度下继续搅拌8小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应结束后，将混合物冷却至室温，用6当量（N）盐酸（HCl）调节pH至7.0。过滤收集沉淀，用水洗涤，并在高真空下干燥，得到目标产物5-羟基喹啉（3.2 g，22.04 mmol，产率64%），为浅黄色固体。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 8.92（s，1H），8.58（d，J = 8.5 Hz，1H），7.71（d，J = 8.5 Hz，1H），7.53（t，J = 8.0 Hz，1H），7.41（dd，J = 8.5, 4.5 Hz，1H），6.88（d，J = 7.5 Hz，1H），6.10（br s，1H）。质谱（ESI）：m/z 146 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/329802, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 14, p. 3307 - 3312
[3] Patent: KR101778938, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0147-0148; 0155; 0160-0162
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1893, vol. <2> 47, p. 431
[5] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1562
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