菊酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 菊酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 菊酸甲酯 |
| 英文名称 | methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate) |
| 英文同义词 | methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate);2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester;3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester;Methyl chrysanthemate;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester;Nsc23735 |
| CAS号 | 5460-63-9 |
| 分子式 | C11H18O2 |
| 分子量 | 0 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 5460-63-9.mol |
| 结构式 |  |
菊酸甲酯 性质
化学性质
菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65～70℃/400 pa，n22D 1.4540，难溶于水，溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。用途
菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯生产方法
菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法)，分述如下。重氮乙酸酯法
在反应瓶中加入2，5-二甲基-2，4-己二烯，以二烯用量59/6的铜粉为催化剂，再加入少许对苯二酚为抗氧化剂，在氮气下加热至120℃，在快速搅拌下，滴加重氮乙酸甲酯溶液，滴加时有N2放出，控制反应速度，滴加完后再继续搅拌0.5h，冷却，蒸馏除去过剩的二烯，再提高真空度，蒸出菊酸甲酯，回收的二烯可循环使用。
异戊烯基砜法
将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中，在室温下滴加氯代异戊烯，反应温度不超过30℃，滴加完毕后，反应3h，然后在减压下(1.33～2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜，再加异戊烯酸甲酯，在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠，加料完毕，让其自然升温搅拌反应16 h，反应结束，在20℃以下用HCl酸化，分出有机层，再用溶剂在水溶液中萃取，合并有机层，用5％NaCO3洗涤、水洗、干燥，蒸去溶剂，再减压蒸馏收集65～70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯，收率为60％～65％。。