头孢噻吩酸

头孢噻吩酸

中文名称头孢噻吩酸
中文同义词头孢噻吩酸;(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;(6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-(2-(噻吩-2-基)乙酰氨基)-5-噻吩-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;PERFEMIKER]头孢噻吩,97%;头孢洛铵杂质 A(头孢洛丁)
英文名称Cephalothin
英文同义词CEPHALOTHIN;(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;C07761;(6R,7R)-3-[(acetyloxy)Methyl]-8-oxo-7-[2-(thiophen-2-yl)acetaMido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-3-[(Acetyloxy)Methyl]-8-oxo-7-[[2-(2-thienyl)acetyl]aMino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;(6R)-3-acetoxyMethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylaMino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid, 3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-[[2-(2-thienyl)acetyl]amino]-, (6R,7R)-
CAS号153-61-7
分子式C16H16N2O6S2
分子量396.44
EINECS号205-815-7
相关类别医药原料药;医药原料;化药杂质-头孢噻吩;工业化;化学试剂;KEFLIN;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件153-61-7.mol
结构式头孢噻吩酸 结构式

头孢噻吩酸 性质

熔点160-161 ºC
比旋光度D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile)
沸点757.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.4162 (rough estimate)
折射率1.6510 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少量)、二恶烷(少量)、甲醇(少量)
形态固体
酸度系数(pKa)pKa 2.5 (Uncertain)
颜色白色至类白色
水溶解性158 MG/L
最大波长(λmax)263nm(H2O)(lit.)
Merck14,1982
CAS 数据库153-61-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Cephalothin (153-61-7)

头孢噻吩酸 用途与合成方法

153-61-7的合成

方法一:在10L四口圆底烧瓶中,加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中,搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵,控温-5~0℃,滴加308g 噻吩乙酰氯,控制在50~60分钟滴加结束。保温反应4小时后,过滤,二氯甲烷洗涤滤饼,抽滤,干燥,得到(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(头孢噻吩酸)。

方法二:在500ml的反应瓶中,氮气保护下投入7-ACA 50g,加入二氯甲烷300ml,N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g,25-30℃搅拌溶解,降温到10℃,滴加2-噻吩乙酰氯33.1g,控制滴加60分钟,滴加完毕,保温反应1-2h,减压将二氯甲烷蒸出,蒸干二氯甲烷后,加入纯化水300ml,快速搅拌,析出固体,过滤,产品用纯化水200ml洗涤2次。减压,40℃干燥。得到67g白色化合物(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0%。

Cephalotin (Cephalotin) 是一种 β-内酰胺抗生素,可抑制 C 类 β-内酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性,Ki 值为 0.32 µM。

Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)

用途 
广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强
类别
有毒物质
毒性分级
低毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

RTECS号XI0388000
毒害物质数据153-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 intracrebral in mouse: 81mg/kg

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1275A头孢噻吩酸
Cephalothin
153-61-725 mg500元
2024/01/25HY-B1275A头孢噻吩酸
Cephalothin
153-61-750 mg800元
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