Fmoc-L-羟脯氨酸
| 中文名称 | Fmoc-L-羟脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | FMOC-L-羟脯氨酸;Fmoc-羟脯氨酸;(2S,4R)-1-芴甲氧羰基-4-羟基吡咯烷-2-羧酸;反式-N-FMOC-4-羟基-L-脯氨酸;N-芴甲氧羰基-L-羟脯氨酸;N-FMOC-顺式-4-羟基-D-脯氨酸;FMOC-L-4-羟脯氨酸;FMOC-HYP-OH 动物源 |
| 英文名称 | Fmoc-L-hydroxyproline |
| 英文同义词 | RARECHEM EM WB 0137;N-FMOC-TRANS-4-HYDROXY-L-PROLINE;N-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE;N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-TRANS-L-HYDROXYPROLINE;N-ALPHA-FMOC-L-TRANS-4-HYDROXYPROLINE;trans-N-Fmoc-L-4-hydroxyproline;trans-1-(((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid;FMoc-Hyp |
| CAS号 | 88050-17-3 |
| 分子式 | C20H19NO5 |
| 分子量 | 353.37 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 中间体;非天然氨基酸极其衍生物;保护氨基酸;非天然氨基酸;氨基酸类;氨基酸衍生物;胺基酸;氨基酸及其衍生物;Heterocyclic Compounds;Amino Acids;Hydroxyproline [Hyp];Unusual Amino Acids;Fmoc-Amino acid series;医药中间体:氨基酸衍生物;化学生物学;氨基酸;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;化工原料;通用生化试剂-氨基酸 |
| Mol文件 | 88050-17-3.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-L-羟脯氨酸 性质
| 熔点 | 189-193 °C |
|---|---|
| 沸点 | 595.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.407±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 3.74±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 60±2°, c = 1% in methanol |
| BRN | 4574378 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C20H19NO5/c22-12-9-18(19(23)24)21(10-12)20(25)26-11-17-15-7-3-1-5-13(15)14-6-2-4-8-16(14)17/h1-8,12,17-18,22H,9-11H2,(H,23,24)/t12-,18+/m1/s1 |
| InChIKey | GOUUPUICWUFXPM-XIKOKIGWSA-N |
| SMILES | N1(C(OCC2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)=O)C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 88050-17-3(CAS DataBase Reference) |
28920-43-6
51-35-4
88050-17-3
以氯甲酸-9-芴基甲酯和L-羟基脯氨酸为原料合成Fmoc-L-羟脯氨酸的一般步骤如下： 实施例2：（2S，4R）-1-[（9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-4-羟基吡咯烷-2-羧酸的合成 1. 在25-30℃条件下，向含有（2S，4R）-4-羟基-L-脯氨酸（100g）的四氢呋喃（THF，200ml）溶液中加入碳酸氢钠（80g）和水（400ml）。 2. 缓慢加入溶解于200ml THF中的9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）氯化物（226g）溶液。 3. 将反应混合物在25-30℃下持续搅拌10-12小时，直至反应完成。 4. 反应完成后，加入适量水终止反应。 5. 用二异丙醚（DIPE）洗涤反应混合物，随后用1N盐酸酸化。 6. 酸化后的混合物继续搅拌2-3小时，促进产物沉淀。 7. 通过过滤收集固体产物，得到150g Fmoc-L-羟脯氨酸，为白色固体。 产物表征： 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ1.89-2.24（m，2H），3.34-3.43（m，2H），3.43-3.54（m，0.5H），4.12-4.21（m，3H），4.25（s，2H），4.28-4.42（m，0.5H），5.16（brs，1H），7.29-7.34（m，2H），7.38-7.65（m，2H），7.63-7.65（m，2H）。 熔点：188-190℃。 质谱（M + H）：354.33。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 51, p. 9509 - 9512
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 10, p. 1784 - 1787
[3] Patent: US9518048, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 24
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H52740 | 反式-N-Fmoc-4-羟基-L-脯氨酸, 97% trans-N-Fmoc-4-hydroxy-L-proline, 97% | 88050-17-3 | 5g | 1580元 |
| 2025/12/22 | HY-W008205 | Fmoc-L-羟脯氨酸 Fmoc-Hyp-OH | 88050-17-3 | 25 g | 100元 |