3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺
| 中文名称 | 3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺;ATR抑制剂(VE-821);化合物VE-821;VE-821,ATR抑制剂;化合物VE-821,10 MM DMSO 溶液;VE-821 |CAS 1232410-49-9;VE-821 ,S8007 |
| 英文名称 | 3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide |
| 英文同义词 | VE-821;VE821;VE 821;3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide;2-Pyrazinecarboxamide, 3-amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-;3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide VE-821;VE-821 3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide;3-amino-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylpyrazine-2-carboxamide;VE821;VE 821;CS-634 |
| CAS号 | 1232410-49-9 |
| 分子式 | C18H16N4O3S |
| 分子量 | 368.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | DNA损伤;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;细胞生物学试剂;Inhibitors;API |
| Mol文件 | 1232410-49-9.mol |
| 结构式 | ![3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 结构式](CAS/GIF/1232410-49-9.gif) |
3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 性质
| 熔点 | 247-249°C |
|---|---|
| 沸点 | 568.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.394 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO(40mg/ml) |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.97±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| InChI | 1S/C18H16N4O3S/c1-26(24,25)14-9-7-12(8-10-14)15-11-20-17(19)16(22-15)18(23)21-13-5-3-2-4-6-13/h2-11H,1H3,(H2,19,20)(H,21,23) |
| InChIKey | DUIHHZKTCSNTGM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CS(C(C=C1)=CC=C1C2=NC(C(NC3=CC=CC=C3)=O)=C(N)N=C2)(=O)=O |
VE-821是一种有效的，选择性的，ATP竞争性ATR抑制剂，Ki/IC50为13 nM/26 nM，抑制H2AX磷酸化，对PIKKs ATM， DNA-PK， mTOR和PI3Kγ具有最低限度的抑制活性。VE-821作用于ATR，具有优异的选择性，作用于相关的PIKKs ATM, DNA-PK, mTOR 和PI3K，具有最低的交叉反应性，Ki分别为16 μM, 2.2 μM, >1 μM和 3.9 μM。VE-821单独使用，可使大部分癌细胞群体死亡，但作用于正常细胞，只可逆地限制细胞周期进程，产生最低的死亡或长期的有害影响。VE-821与Cisplatin联合处理，具有最显著的协同作用。VE-821抑制H2AX细胞生长，IC50为800 nM。
![3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺](/CAS/GIF/1232410-49-9.gif)
生产方法
1232423-29-8
62-53-3
1232410-49-9
以3-氨基-6-(4-甲基磺酰基苯基)吡嗪-2-羧酸（1.5 g，5.114 mmol）、二乙氧基磷酰基甲腈（926.8 mg，849.5 μL，5.114 mmol）、苯胺（476.2 mg，465.9 μL，5.114 mmol）和三乙胺（1.035 g，1.426 mL，10.23 mmol）为原料，在DME（18.75 mL）中于120℃下搅拌反应18小时。反应完成后，加入水，过滤收集生成的固体。将所得固体用丙酮研磨并干燥，得到目标化合物3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺（1.335 g，收率71%）。产物经1H NMR（400.0 MHz，DMSO）表征：δ 3.28（s，3H），7.18（t，J = 7.3 Hz，1H），7.41（t，J = 7.8 Hz，2H），7.82（d，J = 7.9 Hz，2H），7.89（s，2H），8.01（d，J = 8.4 Hz，2H），8.51（d，J = 8.4 Hz，2H），9.04（s，1H），10.47（s，1H）ppm；质谱（ES+）m/z 369。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/71837, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 176
[2] Patent: WO2011/143425, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 37; 39
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-14731 | 3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 VE-821 | 1232410-49-9 | 1 mg | 250元 |
| 2025/12/22 | HY-14731 | 3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 VE-821 | 1232410-49-9 | 5mg | 500元 |