5-(哌嗪-1-基)-1氢-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 5-(哌嗪-1-基)-1氢-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-(哌嗪-1-基)-1氢-吲唑 |
| 英文名称 | 5-(Piperazin-1-yl)-1H-indazole |
| 英文同义词 | 5-(Piperazin-1-yl)-1H-indazole;5-(1-piperazinyl)-1H-indazole;1H-Indazole, 5-(1-piperazinyl)- |
| CAS号 | 478827-33-7 |
| 分子式 | C11H14N4 |
| 分子量 | 202.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 478827-33-7.mol |
| 结构式 |  |
5-(哌嗪-1-基)-1氢-吲唑 性质
| 沸点 | 435.0±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 14.86±0.40(Predicted) |
生产方法
19335-11-6
821-48-7
478827-33-7
以5-氨基吲唑（2.53 g，19.0 mmol）和双（2-氯乙基）胺盐酸盐（3.60 g，20.1 mmol）为原料，在乙醇（30 mL）中混合，加热回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温。加入碳酸钠（2.14 g，20.2 mmol），再次将反应混合物加热回流8小时。冷却后，过滤混合物，滤液在真空下蒸发浓缩。将残余物溶解于1N盐酸（100 mL）中，用二氯甲烷（2×50 mL）萃取。水相用4N氢氧化钠（30 mL）碱化后，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有机层，用盐水洗涤，干燥后浓缩。通过柱色谱法（洗脱剂比例从20:1的二氯甲烷/甲醇至20:1:0.5的二氯甲烷/甲醇/三乙胺）纯化残余物，得到5-(哌嗪-1-基)-1H-吲唑（1.26 g，收率33%）为棕色固体。产物经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）和LCMS（APCI+）确认：1H NMR δ 12.80（s, 1H）, 7.89（s, 1H）, 7.40（d, J = 8.8 Hz, 1H）, 7.16（dd, J = 8.8 Hz, J = 2.0 Hz, 1H）, 7.07（s, 1H）, 3.17（s, 1H）, 2.99（m, 4H）, 2.89（m, 4H）；LCMS m/z 203 [M + H]+, Rt = 1.33 min。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/51304, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 76-77