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硼氢化锌

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公司名称: 河北道晖化工有限公司  
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产品介绍: 中文名称:硼氢化锌
英文名称:Zinc Borohydride in THF
纯度:1Mol/L THF 包装信息:100Ml;500Ml;1L;20L;50L
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产品介绍: 英文名称:zinc borohydride
纯度:95% 包装信息:100g;500g;1kg;5kg;10kg
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产品介绍: 英文名称:Zinc Borohydride
硼氢化锌
还原剂 制备方法 贮存方法
中文名称:硼氢化锌
中文同义词:硼氢化锌
英文名称:zinc borohydride
英文同义词:zinc borohydride
CAS号:
分子式:B2H8Zn
分子量:95.07552
EINECS号:
相关类别:还原剂;氢化物
Mol文件:Mol File
硼氢化锌
硼氢化锌 性质
硼氢化锌 用途与合成方法
还原剂在有机合成中硼氢化锌常用作还原剂,还原能力可与氢化铝锂媲美,而且选择性好,对醛、酮、羧酸及其衍生物、亚胺、腈、环氧化合物、烯(炔)等可进行选择性还原,对手性分子还具有良好的立体选择性。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的,因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且,在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下,能够选择性地优先实现饱和酮的还原(图1)。
图1
普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原,但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇(图2)。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应(图3)。
图2
不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下,能够实现不对称开环反应,断裂发生在取代基较少的C-O键一端(图4)。
图4
三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应。
对于α-甲基-β-羟基酯化合物,在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应,特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时,还原反应的立体选择性更好(图6)。
图6
α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物(图7),当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时,获得的立体选择性更好。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。
制备方法硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备,即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。
贮存方法硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感,应在惰性气体保护下保存使用。
安全信息
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