3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯;3-羟基-4-戊酸叔丁酯;叔丁基-3-羟基戊-4-烯酸甲酯;3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯;3-丁基-3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯;叔丁基-丁基3-羟基苯-4-enoate |
| 英文名称 | tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate |
| 英文同义词 | tert-butyl 3-hydroxypent-4-enoate;4-Pentenoic acid, 3-hydroxy-, 1,1-diMethylethyl ester;Vaborbactam Impurity 1;Vaborbactam Related Compound 1;tert-Butyl 3-hydroxy-4-pentenoate;1,1-Dimethylethyl 3-hydroxy-4-pentenoate;tert-Butyl 3-hydroxypent-4-enoate,98% (stabilized with MEHQ) |
| CAS号 | 122763-67-1 |
| 分子式 | C9H16O3 |
| 分子量 | 172.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 122763-67-1.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 238.1±20.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 0.992±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.59±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C9H16O3/c1-5-7(10)6-8(11)12-9(2,3)4/h5,7,10H,1,6H2,2-4H3 |
| InChIKey | OBFPCKWYDQCBHO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)CC(O)C=C |
540-88-5
107-02-8
122763-67-1
3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（16）的合成步骤：在0℃下，向二异丙胺（11.0 g，110.0 mmol，1.1当量）的无水THF（0.2 M）溶液中缓慢滴加正丁基锂（1.6 M于己烷中，68.8 mL，110.0 mmol，1.1当量）。将反应混合物在0℃下搅拌60分钟后，冷却至-78℃。随后加入醋酸叔丁酯（11.6 g，100.0 mmol，1.0当量），并在-78℃下继续搅拌2小时。接着，滴加新蒸馏的丙烯醛（5.6 g，100.0 mmol，1.0当量），并将反应混合物升温至室温，继续搅拌3小时。反应完成后，加入蒸馏水进行水解，然后用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法，使用己烷/乙酸乙酯（5:1）作为洗脱剂，纯化得到目标产物3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯（16.2 g，84 mmol，94%），为无色油状物。
参考文献：
[1] Organic letters, 2002, vol. 4, # 13, p. 2205 - 2208
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 12, p. 4654 - 4667
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1796 - 1801
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 2, p. 252 - 254
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 13, p. 1416 - 1418
安全信息
| 海关编码 | 2918199890 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0212276367106 | 3-丁基-3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯 | 122763-67-1 | 100G | 1575元 |
| 2025/05/22 | XW0212276367105 | 3-丁基-3-羟基戊-4-烯酸叔丁酯 | 122763-67-1 | 25G | 394元 |