苯并噻吩-2-硼酸
| 中文名称 | 苯并噻吩-2-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯并[B]噻吩-2-基硼酸(含有数量不等的酸酐);苯并[B]噻吩-2-基硼酸;苯并[B]噻吩-2-硼酸(含有数量不等的酸酐);苯并噻吩-2-硼酸(含有数量不等的酸酐);苯并[B]噻吩-2-硼酸,98%;2-硼酸苯并噻吩;1-苯并噻吩-2-硼酸;苯并噻吩-2-基硼酸 |
| 英文名称 | Benzo[b]thien-2-ylboronic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AH PB 0124;TIMTEC-BB SBB003765;THIANAPHTHENE-2-BORONIC ACID;BENZO[B]THIOPHENE-2-YLBORONIC ACID;BENZOTHIOPHEN-2-YLBORONIC ACID;BIO-FARMA BF000716;BZBTH2B;AKOS BRN-0028 |
| CAS号 | 98437-23-1 |
| 分子式 | C8H7BO2S |
| 分子量 | 178.02 |
| EINECS号 | 671-850-3 |
| 相关类别 | 合成材料中间体;苯基硼酸类及衍生物系列;硼酸系列;硼化合物;有机金属试剂;硼酸类中间体;硼酸及其衍生物;医药中间体;OLED中间体材料;硼酸;其它;有机化学;blocks;BoronicAcids;Heterocycles;API intermediates;Boronic Acid;Benzothiophene;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;苯并噻吩;医药原料 |
| Mol文件 | 98437-23-1.mol |
| 结构式 |  |
苯并噻吩-2-硼酸 性质
| 熔点 | 254-256 °C |
|---|---|
| 沸点 | 390.2±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.35±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于四氢呋喃 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.99±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 1637924 |
| InChI | InChI=1S/C8H7BO2S/c10-9(11)8-5-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5,10-11H |
| InChIKey | YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1SC2=CC=CC=C2C=1)(O)O |
| CAS 数据库 | 98437-23-1(CAS DataBase Reference) |
苯并噻吩-2-硼酸用于制备3-(二羟基硼酸)苯甲酸，用作D,D-羧肽酶R39抑制剂。
用途
Suzuki偶联反应的结构单元。用途
用于PDE4抑制剂、化学选择性修饰溶瘤细胞的腺病毒、合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成、制备用于治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应生产方法
121-43-7
95-15-8
98437-23-1
以硼酸三甲酯和苯并噻吩为原料合成苯并噻吩-2-硼酸的一般步骤如下：在2L反应器中加入144g（554mmol）苯并噻吩和1000mL四氢呋喃，搅拌混合。将反应混合物冷却至-78℃后，缓慢滴加415mL正丁基锂（1.6M己烷溶液），并在该温度下搅拌1小时。随后，将反应混合物温度逐渐升至室温并保持搅拌12小时。再次冷却至-78℃后，缓慢滴加80.3mL（664mmol）硼酸三甲酯，并在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入2N盐酸水溶液进行酸化。用乙酸乙酯和蒸馏水进行萃取分离，收集有机层。将有机层减压浓缩，过滤得到中间体苯并噻吩-2-硼酸86g，收率为87.3%。
参考文献：
[1] Patent: KR2016/2328, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0413-0415
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/09/19 | B22835 | 苯并[b]噻吩-2-硼酸, 98% Benzo[b]thiophene-2-boronic acid, 97% | 98437-23-1 | 25g | 2382元 |
| 2025/09/19 | 35891 | 苯并[b]噻吩-2-硼酸 2-Benzothienylboronic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 98437-23-1 | 5g | 851元 |