(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯;(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (S)-1-Boc-2-(methylaminomethyl)-pyrrolidine |
| 英文同义词 | (S)-N-methyl-1-(1-Bocpyrrolidin-2-yl)methanamine;(S)-tert-butyl 2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate;tert-butyl (2S)-2-[(MethylaMino)Methyl]pyrrolidine-1-carboxylate;(S)-2-[(Methylamino)methyl]-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester;(S)-1-Boc-2-(N-methylaminomethyl)-pyrrolidine;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-[(methylamino)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-;tert-Butyl (S)-2-((methylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate;(S)-1-Boc-2-(methylaminomethyl)-pyrrolidine |
| CAS号 | 191231-58-0 |
| 分子式 | C11H22N2O2 |
| 分子量 | 214.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 191231-58-0.mol |
| 结构式 | ![(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 结构式](CAS/GIF/191231-58-0.gif) |
(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 282℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.004 |
| 闪点 | 124℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 10.17±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色粘稠液体 |
生产方法
627-37-2
69610-40-8
![(S)-2-[(甲基氨基)甲基]-1-吡咯烷羧酸叔丁酯](/CAS/GIF/191231-58-0.gif)
191231-58-0
以N-甲基烯丙基胺和N-BOC-L-脯氨醇为原料合成(S)-2-((甲基氨基)甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的一般步骤如下：将Boc-L-脯氨醇（6.03g，30mmol）溶解于无水DCM（120mL）中，加入TEA（15mL）和无水DMSO（33mL）。随后，分批加入PyrSO3粉末（总计30g），每次加入5g，持续2小时，直至LCMS检测显示原料醇完全消耗。反应混合物依次用6N NaHSO4（3×100mL）和水（2×100mL）洗涤，然后转移至烧瓶中。向烧瓶中加入N-甲基烯丙基胺（2.8mL，29mmol），随后加入NaBH(OAc)3（6.36g，30mmol）。搅拌30分钟后，将混合物转移至分液漏斗中，用水（100mL）洗涤有机层，干燥并浓缩，得到油状产物（4.5g）。将此油状物溶解于THF（100mL）中，用N2气鼓泡10分钟。加入硫代水杨酸（4.1g，26.6mmol）、Pd2dba3（137mg，0.5mmol）和1,4-双（二苯基膦）丁烷（128mg，0.30mmol）。密封反应混合物，室温搅拌1小时后浓缩。依次用4N NaOH（2×50mL）和水（50mL）洗涤，干燥并浓缩，得到红色油状物。将此油状物与己烷（200mL）搅拌10分钟，分离己烷层并浓缩，得到目标产物（3.0g）。MS（M + 1）+：215.2。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/3724, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00214