6-溴-2-萘甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-2-萘甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴2-萘甲酸甲酯;6-溴-2-萘甲酸甲酯;6-溴-2-萘甲酯;6-溴-2-萘甲酸甲酯 5G;阿达帕林相关物质A;6-溴-2-萘甲酸甲酯, 98.0%(GC);6-溴-2-萘甲酸甲酯(阿达帕林中间体);6-溴-2-萘甲酯,98% |
| 英文名称 | Methyl 6-bromo-2-naphthoate |
| 英文同义词 | 6-Bromo-2-Naphtoic Acid Methyl Ester;2-Bromo-6-naphthoic acid methylester;6-BROMO-2-NAPHTHALENECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;6-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID METHYL ESTER;METHYL 6-BROMO-2-NAPHTHALENECARBOXYLATE;METHYL 6-BROMO-2-NAPHTHOATE;2-Naphthoic acid, 6-bromo, methyl ester;Methyl-6-bromo-2-naphtoate |
| CAS号 | 33626-98-1 |
| 分子式 | C12H9BrO2 |
| 分子量 | 265.1 |
| EINECS号 | 608-896-0 |
| 相关类别 | 中间体;医药中间体;有机原料;羰基化合物;合成;阿达帕琳中间体B;有机化学;Intermediates of Adapalene;C12 to C63;Carbonyl Compounds;Esters;API;Others chemical reagents;Building Blocks;C12 to C63;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Naphthalene series;化工中间体;杂质对照品;blocks;Bromides;Carboxes;Aromatic Esters;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;ADAPALENE |
| Mol文件 | 33626-98-1.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-2-萘甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 123-126 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 357.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.492±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至奶油色或浅棕色 |
| BRN | 2578943 |
| InChI | InChI=1S/C12H9BrO2/c1-15-12(14)10-3-2-9-7-11(13)5-4-8(9)6-10/h2-7H,1H3 |
| InChIKey | JEUBRLPXJZOGPX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C(Br)C=C2)=CC=C1C(OC)=O |
| CAS 数据库 | 33626-98-1(CAS DataBase Reference) |
化学性质
白色结晶粉末。熔点123-126℃。用途
用于合成药物阿达帕林生产方法
67-56-1
5773-80-8
33626-98-1
在60 mL干燥的蛋形烧瓶中加入6-溴-2-萘甲酸（2.4996 g，10.0 mmol），随后加入20 mL无水甲醇使其溶解。缓慢滴加1 mL浓硫酸至反应体系中，然后将混合物回流过夜。通过TLC监测反应进度，直至原料完全转化。反应完成后，停止加热，待体系冷却至室温。用饱和碳酸钠水溶液淬灭反应，调节反应体系至中性。用乙酸乙酯萃取反应混合物，有机相分别用饱和碳酸钠水溶液、水和饱和氯化钠水溶液各洗涤一次。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，得到6-溴-2-萘甲酸甲酯（S7，2.63 g，收率100%）为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 7, p. 1349 - 1360
[2] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 50, p. 16836 - 16837
[3] Patent: CN107286150, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0153; 0154; 0155; 0156; 0157
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 277 - 287
[5] Patent: JP2016/37458, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0172; 0173
安全信息
| 危险品标志 | C |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-34 |
| 安全说明 | 24/25-45-36/37/39-27-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/03/03 | B25106 | 6-溴-2-萘甲酯, 98% Methyl 6-bromo-2-naphthoate, 98% | 33626-98-1 | 25g | 3002元 |
| 2026/03/03 | 36414 | 6-溴-2-萘甲酯 Methyl 6-bromo-2-naphthoate, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 33626-98-1 | 5g | 432元 |