5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
中文名称 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 |
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中文同义词 | 5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺;2-(N,N-二甲基)-5-溴-嘧啶;2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺;5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶;2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶;5-溴-N;N-二甲基嘧啶-2-胺;2-二甲氨基-5-溴嘧啶 |
英文名称 | 5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE |
英文同义词 | 5-Bromo-N,N-dimethyl-2-pyrimidinamine;5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE;(5-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)DIMETHYLAMINE;5-Bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine;2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N,N-dimethyl-;2-broMo-N,N-diMethylpyriMidin-4-aMine;5-Bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine 97%;5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE ISO 9001:2015 REACH |
CAS号 | 38696-21-8 |
分子式 | C6H8BrN3 |
分子量 | 202.05 |
EINECS号 | 622-734-6 |
相关类别 | 嘧啶;通用试剂;医药中间体;杂环砌块;Heterocycle-Pyrimidine series;Pyrimidine;Amino;Organohalides |
Mol文件 | 38696-21-8.mol |
结构式 |
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 性质
熔点 | 74-81°C |
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沸点 | 272.0±32.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.553±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
酸度系数(pKa) | 2.21±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 米白色 |
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常见的医药、化工中间体。
嘧啶是重要的活性分子结构,作为新药分子设计和合成的基本砌块早已引起人们的关注。研究表明,嘧啶环上不同的取代修饰会显著影响其生理活性。例如,2,4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制活性;2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依赖性激酶的生物活性;嘧啶硫脲类化合物具有神经氨酸酶抑制活性等等。以上文献中报道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的结构。
以2-氨基嘧啶为原料,经过液溴溴代及进一步衍生,得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶,再经甲基化反应制备5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反应式见图1。
图1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反应式
将2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中,室温搅拌下滴加液溴,室温反应1h。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液处理至反应液的pH值为7~8,再用二氯甲烷萃取(50mLx3),合并有机层,用无水硫酸钠干燥,经过柱色谱分离得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反应的关键一步。实验发现,无论采用NBS还是纯溴作为溴化试剂,溴化首先发生在嘧啶环上5位,其原因可能由于氨基的存在,使得反应是通过亲电取代反应机理进行的。另外,可以通过控制纯溴的反应用量得到不同溴代程度的产物。在对2-氨基-5-溴嘧啶进行进一步衍生时,采用了极性溶剂DMSO,并利用超声波加速反应。的N,N-二甲基甲酰胺溶液,搅拌30分钟,0℃缓慢滴加碘甲烷,滴加完毕,升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度,反应完全后,加入乙酸乙酯,水洗3~4次,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得产品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。
安全信息
危险品标志 | Xi,Xn |
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危险类别码 | 22-36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Irritant |
海关编码 | 2933599590 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | XW023869621805 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 100G | 1780元 |
2024/08/19 | XW023869621804 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 25G | 529元 |