四氢苯酐

四氢苯酐

中文名称四氢苯酐
中文同义词環己二羧酐;四氢酐;四氢苯酐;顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐;四氢苯二甲酸酐;1,2,3,6-四氢苯酐(THPA);cis-1,2,3,6-四氢酯;四氢邻苯二甲酸酐
英文名称cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride
英文同义词1,3-isobenzofurandion,3a,4,7,7a-tetrahydro-,cis-;3-Isobenzofurandione,3a,4,7,7a-tetrahydro-,cis-1;4,7,7a-tetrahydro-3-isobenzofurandioncis-3a;cis-3a,4,7,7a-Tetrahydro-1,3-isobenzofurandione;CIS-THPA;CIS-DELTA4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;CIS-4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE;CIS-1,2,3,6-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE
CAS号935-79-5
分子式C8H8O3
分子量152.15
EINECS号213-308-7
相关类别酸酐;有机砌块;芳烃;食品添加剂;有机化工;双环Diels-Alder加合物;羧酸酐;通用试剂;医药中间体;工业原料;工业 中间体;化工原料;有机化工原料;有机化工原料;原料;Diels-Alder Adducts;化工原料-塑料类;功能性添加剂化工原料;化工原材料;有机羧酸及其衍生物;化工材料;化工中间体;生物缓冲剂;化学试剂;有机化学
Mol文件935-79-5.mol
结构式四氢苯酐 结构式

四氢苯酐 性质

熔点98 °C
沸点234.6°C (rough estimate)
密度1.2143 (rough estimate)
蒸气密度5.2 (vs air)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4447 (estimate)
闪点156 °C
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度溶于甲苯、苯
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
水溶解性REACTS
敏感性Moisture Sensitive
BRN82341
暴露限值ACGIH: TWA 0.01 mg/m3
OSHA: TWA 0.25 ppm(1 mg/m3)
NIOSH: IDLH 10 mg/m3; TWA 0.25 ppm(1 mg/m3)
CAS 数据库935-79-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息cis-1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride(935-79-5)
EPA化学物质信息1,3-Isobenzofurandione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-, (3aR,7aS)-rel- (935-79-5)

四氢苯酐 用途与合成方法

四氢苯酐简称四氢苯酐(THPA),分子式为C8H8O3,其主要用途是作为环氧树脂的固化剂,不饱和聚酯树脂和醇酸树脂的改性剂,同时还是农药及医药品合成的重要中间体。合成四氢苯酐是一典型的Diels-Alder缩合反应,即含有烯键的不饱和顺酐为亲双烯体与含有共轭双键的双烯体丁二烯发生1,4加成反应。即双烯体和亲双烯体通过环状过渡态,旧键的断裂和新键的形成同时进行,一步完成反应过程。四氢苯酐,即四氢化邻苯二甲酸酐,是一种重要的化工产品,有广泛的用途,例如,用作环氧树脂固化剂,用于增塑剂、醇酸树脂、不饱和聚酯树脂,用于生产表面活性剂、湿润剂、乳化剂、除草剂、植物生长抑制剂、杀虫剂、杀菌剂、防虫剂、纤维处理剂、润滑油添加剂等。四氢苯酐是顺酐的下游产品之一。它是一种性能优良的新型有机酸酐类环氧树脂固化剂,用于醇酸树脂和不饱和树脂,可改善涂料的附着力、弹性、光泽及耐水性。作为增塑剂,可提高PVC的耐寒性、耐热性,并且无毒。在电子电器工业,航空航天领域广泛应用。同时该产品也是合成表面活性剂,医药农药产品的原料。将100g顺酐加热至熔化,加入0.3g对苯二酚(阻聚剂)和0.5g五氧化二磷(异构化催化剂),将混合碳四以1.0g/min的速度通入顺酐熔液中,保持反应温度100-105℃;用气相色谱跟踪分析反应混合物的成分变化,当顺酐含量降为零后,提高反应温度至160℃,继续反应2小时;减压蒸馏,收集120-140℃/5mmHg的馏分,得无色透明液体133g,纯度99.2%,收率85%,凝固点<15℃。
化学性质 
溶于一般有机溶剂,微溶于石油醚。外观白色片状固体。熔点100℃,闪点156℃。
用途 
作为有机合成原料中间体,四氢苯酐一般用来生产醇酸树脂和不饱和聚酯树脂、涂料,也用作环氧树脂的固化剂,还用于杀虫剂、硫化调节剂、增塑剂和表面活性剂等方面。四氢苯酐作为生产不饱和聚酯树脂的原料时主要是提高树脂的气干性,尤其是在生产高档树脂原子灰、气干性涂料方面的作用更是明显。
用途 
可作为醇酸树脂的改性剂、环氧树脂固化剂、不饱和聚酯树脂、农药及医药原料
生产方法 
目前国内外四氢苯酐的生产工艺路线均为由顺丁烯二酸酐和1,3-丁二烯在催化剂存在下的加成反应,是一种传统而经典的生产方法,尚未见有新的生产方法及工艺路线的报道。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码41-42/43-52/53
安全说明22-24-26-37/39-61-52/53-42/43-41
危险品运输编号UN 2698 8/PG 3
WGK Germany3
RTECS号GW5775000
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29173990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B21431顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐, 98%
cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 98%
935-79-5250g242元
2024/01/16B21431顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
cis-4-Cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride
935-79-51000g308元
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