雌酚酮
中文名称 | 雌酚酮 |
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中文同义词 | 雌甾酮;动情酮;卵泡素;氧代甾酚;3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮;雌激素酮杂质;雌酚酮/雌酮;3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮,3-HYDROXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-17-ONE |
英文名称 | Estrone |
英文同义词 | Estrone solution;3-Hydroxy-1,3,5-(10)-oestratrien-17-one;3-Hydroxy-1,3,5(10)-oestratrien-17-one;3-hydroxy-17-keto-estra-1,3,5-triene;3-Hydroxy-17-ketoestra-1,3,5-triene;3-hydroxy-17-keto-oestra-1,3,5-triene;WAY 164397;Estrone 1,3,5(10)-Estratrien-3-ol-17-one |
CAS号 | 53-16-7 |
分子式 | C18H22O2 |
分子量 | 270.37 |
EINECS号 | 200-164-5 |
相关类别 | 激素;生化试剂;生物化学品;羰基化合物;医药原料;固醇及类固醇类;脂类;医药中间体;甾体激素 (激素,糖皮激素);分析标准品;对照品;标准品;中药对照品;甾体激素类;植物提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;内分泌与激素;生命科学标准品;原料药;甾体化合物;甾体激素原料中间体;激素类;医用原料;Steroids;Various Metabolites and Impurities;17-Ketosteroids;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Metabolites & Impurities;API;THEELIN;Metabolites & Impurities, Steroids;Hormone Drugs;Inhibitors;医药原料药-科研原料;分析试剂标准品;化工原料-原料药;对照品-中药对照品;医药原料药 科研原料;标准品 -中药标准品;其它萜类;标准品,对照品;有机中间体;激素调节类;化工原料;皮质激素;通用生化试剂-天然产物;原料;试剂盒-Elisa试剂盒;化学试剂;科研精品试剂;临床检测标准物质 |
Mol文件 | 53-16-7.mol |
结构式 |
雌酚酮 性质
熔点 | 258-260 °C(lit.) |
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沸点 | 353.48°C (rough estimate) |
比旋光度 | 158 º (c=1, dioxane) |
密度 | 1.2360 |
折射率 | 165 ° (C=1, Dioxane) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | room temp |
溶解度 | 氯仿(少量溶解)、二恶烷(少量溶解)、乙醇(少量溶解)、甲醇(少量溶解) |
酸度系数(pKa) | pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate) |
形态 | 结晶粉末或晶体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | 0.03 g/L |
Merck | 3708 |
BRN | 1915077 |
InChIKey | DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N |
CAS 数据库 | 53-16-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7) |
EPA化学物质信息 | Estrone (53-16-7) |
雌酚酮又名雌性酮,白色结晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素,曾用于临床,是一种重要的医药中间体,可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。
雌酮(或译为雌酚酮、雌激素酮)是一种较弱的雌性甾体性激素,是三种主要的内源性雌激素之一,另外两种为雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成从胆固醇开始,大部分由生殖腺分泌,少部分为脂肪组织对来自肾上腺的雄激素的转化。相对于雌二醇而言,雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可转化为雌二醇,是主要的雌二醇代谢前体。
雌酚酮是合成雌激素类与19-去甲基甾体化合物的关键中间体。从雌酚酮合成的块雌醇 及其醚类,雌二醇及其酯类或雌三醇及其衍生物分别是妇女口服避孕药或更年期激素补充疗法的主要药物。
国内用地奥配质为起始原 料,经11步反应合成3。国外用天然甾醇经微生物作用切除17位边链即得雄甾-1,4-乙 烯-3,17-二酮(ADD,1),并从1合成3,然后 进一步台成一系列雌激素类药物,该合成路 线在技术上有发展前景。
化学性质
白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。用途
生化研究,雌性激素类药物。用途
是合成医药炔雌醇的中间体用途
主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。用途
该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。生产方法
由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。生产方法
以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢,制得雌甾酮成品。醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化,消除]19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
生产方法
雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。安全信息
危险品标志 | T,F |
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危险类别码 | 45-60-61-64-40-63-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 53-45-36/37-16 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | KG8575000 |
海关编码 | 29335995 |
毒害物质数据 | 53-16-7(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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