2,4-二氯-3-硝基吡啶
| 中文名称 | 2,4-二氯-3-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,4-二氯-3-硝基吡啶;2,4-二氯-3-硝基吡啶 1G;2,4-二氯-3-硝基吡啶生产厂家;12/2/75 |
| 英文名称 | 2,4-Dichloro-3-nitropyridine |
| 英文同义词 | Pyridine, 2,4-dichloro-3-nitro-;2,4-dichloronitro pyridine;2,4-Dichloro-3-nitropyridine-2;2,4-Dichloro-3-nitropyridine;4-dichloro-3-nitro-;2,4-Dichloro-3-nitropyridine 98%;2,4-Dichloro-3-nitropyridine ISO 9001：2015 REACH;4-Dichloro-3-nitropyridine |
| CAS号 | 5975-12-2 |
| 分子式 | C5H2Cl2N2O2 |
| 分子量 | 192.99 |
| EINECS号 | 224-340-6 |
| 相关类别 | 氨基酸及其衍生物;中间体;医药中间体;吡啶;材料中间体及助剂;化学试剂;Pyridine;Heterocycle-Pyridine series;Pyridine Series |
| Mol文件 | 5975-12-2.mol |
| 结构式 |  |
2,4-二氯-3-硝基吡啶 性质
| 熔点 | 61.5-62 °C |
|---|---|
| 沸点 | 285.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.629±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.49±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| InChI | InChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-3-1-2-8-5(7)4(3)9(10)11/h1-2H |
| InChIKey | RTXYIHGMYDJHEU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O |
2,4-二氯-3-硝基吡啶是发现伊格列汀过程中的反应物，伊格列汀是一种用于治疗2型糖尿病的新型选择性二肽基肽酶IV (DPP-4)抑制剂。
生产方法
89282-12-2
5975-12-2
以4-羟基-3-硝基吡啶-2(1H)-酮为原料合成2,4-二氯-3-硝基吡啶的一般步骤如下： 方法A：2,4-二氯-3-硝基吡啶的合成：将15.0g（96.2mmol，1.0当量）2,4-二羟基-3-硝基吡啶悬浮于200mL磷酰氯中，于90℃下加热反应20小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并通过减压蒸馏将体积浓缩至约50mL。将浓缩后的残余物小心倒入约300mL冰水中，随后用乙酸乙酯（3×150mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。将残余物重新溶解于30mL乙酸乙酯中，加入30mL己烷。通过硅胶柱层析分离产物，以50%乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，最终得到17.4g（90.2mmol，产率94%）2,4-二氯-3-硝基吡啶（V），为无色结晶固体。
参考文献：
[1] Patent: US6307054, 2001, B1
[2] Patent: WO2010/8775, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20
[3] Patent: EP1221444, 2002, A1
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4986 - 4989
[5] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0713-0714