水飞蓟宾

水飞蓟宾

中文名称水飞蓟宾
中文同义词水飞蓟宾/西利马林;2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟甲基-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并吡喃-2-基)苯并二氧六环;水飞蓟宾;西利马林;水飞蓟宾(混有A和B);水飞蓟A;水飞蓟宾SILYBIN;益肝灵
英文名称Silybin
英文同义词Silybin-A ,98%;Silybin (50 mg);Silybin, 2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxobenzopyran-2-yl)benzodioxin;Silybin,Silymarin;(2R)-2α-[[(2R,3R)-2,3-Dihydro-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2α-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin]-6-yl]-2,3-dihydro-3β,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;(2R,3R)-2-[[(2R,3R)-2,3-Dihydro-3β-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2α-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin]-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;Flavobion;silliver
CAS号22888-70-6
分子式C25H22O10
分子量482.44
EINECS号245-302-5
植物来源水飞蓟
相关类别标准品;中药对照品;分析标准品;对照品;医药中间体;植物提取物;医药原料;植提;天然产物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;植物生化提取物;中药标准品;植物药;新品推荐;植物成分单体;分析试剂标准品;细胞生物学试剂;标准品,对照品;标准品-中药标准品;其他原料;黄酮;标准品 -中药标准品;原料;Flavanones;Natural Plant Extract;Angiogenesis InhibitorsCancer Research;Anti-proliferative AgentsNutrition Research;Angiogenesis;Biochemicals Found in Plants;Bioflavonoids;Cancer Research;Chemopreventive Agents;Aromatics;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceutical raw material;Plant extracts;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Plant extract;Inhibitors;分析试剂-标准品;医药原料药;标准品-对照品;化妆品原料;医药、农药及染料中间体;杂质对照品;通用生化试剂-天然产物;水飞蓟提取物;原料药;手性砌块;化学试剂;Pharmaceuticals
Mol文件22888-70-6.mol
结构式水飞蓟宾 结构式

水飞蓟宾 性质

熔点164-174°C
沸点793.0±60.0 °C(Predicted)
比旋光度D20 +11° (c = 0.25 in acetone + alcohol)
密度1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度可溶于丙酮(少量)、DMSO、甲醇(少量)
形态固体
酸度系数(pKa)pKa 6.42±0.04 (Uncertain)
颜色淡黄色低
水溶解性54mg/L(24.99 ºC)
Merck13,8607
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
LogP4.232 (est)
CAS 数据库22888-70-6(CAS DataBase Reference)

水飞蓟宾 用途与合成方法

水飞蓟宾(silybin,C25H22O10)是一种类黄酮木脂素物质,淡黄色固体粉末。它还有另外三种异构体,分别为异水飞蓟宾(isosilybin)、水飞蓟宁(silydianin) 和水飞蓟亭(silychristin)。其中水飞蓟宾是最普遍且具有生物活性的物质,还具有抗肿瘤、保护心血管、抑菌等广泛的药理活性。

水飞蓟宾

水飞蓟宾可使肝损伤模型动物具有对抗肝毒性物质的特点,可限制α-鹅膏菌素(肝毒性物质)进入细胞;具有抗氧化活性;可通过促进受损肝细胞内的蛋白质合成使磷脂代谢正常化;可诱导细胞核中RNA聚合酶 I 的活性。水飞蓟宾经消化道吸收后,主要随胆汁排泄(大于吸收总量的80%)。水飞蓟宾对于稳定肝细胞、保护肝脏,以及排出肝脏毒素等均有帮助,还具有改善认知障碍、保护脑缺血再灌注损伤、降低肺动脉高压等药理作用。

水飞蓟宾是从菊科植物紫花水飞蓟种籽中分离出来一种黄酮木脂素类化合物,主要的活性成分有水飞蓟宾 、异水飞蓟宾 、水飞蓟亭和水飞蓟宁等四种同分异构体,可以防止化学毒素、食物毒素和药物等对肝脏造成的损伤,促进肝细胞的再生和修复,被称为“天然的保肝药”。常温下为类白色结晶性粉末,无臭、味微苦涩,有引湿性,易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇,略溶于氯仿,几乎不溶于水。
水飞蓟宾又称为利肝素、奶蓟素、水飞蓟总黄酮、西利马灵、益肝灵、水飞蓟素、利加隆,早在2000年以前,中国古人就用水飞蓟来治疗肝胆疾病,临床表明,它具有明显的保护及稳定肝细胞膜的作用;对四氯化碳、硫代乙酰胺、毒蕈碱、鬼笔碱、猪屎豆碱等肝脏毒物引起的各种类型肝损伤具有不同程度的保护和治疗作用,并对四氯化碳所引起的丙氨酸氨基转移酶的升高有一定的阻止作用。适用于慢性迁延性肝炎、慢性活动性肝炎,初期肝硬化、肝中毒等病的治疗。另外本品还具有很强抗氧化性,能够清除人体内的自由基,延缓衰老,已经被广泛应用于医药、保健品、食品和化妆品等领域中。主要表现在轻微的胃肠道症状(呃逆、恶心)及胸闷等;也有报道称其可能会发生一过性的高胆红素血症和轻微的发热,严重毒性反应未见报道。Silibinin (Silybin, Silibinin A, Silymarin I)是Silymarin的主要活性成分。

水飞蓟宾是近似等摩尔比的silibinin A和silybinin B两种对映异构体的混合物。体外和动物研究都表明,水飞蓟宾具有保肝作用(抗肝毒),保护肝脏细胞免受毒素损害。 在体外试验中,水飞蓟宾对人类前列腺癌细胞,雌激素依赖型和非依赖型人类乳腺癌细胞,人类子宫颈癌细胞,人类结肠癌细胞,小和非小人类肺癌细胞都具有抗癌作用。

化学性质 

水飞蓟宾易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇,略溶于氯仿,几乎不溶于水。 来源于从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取所得的一种黄酮木脂素类化合物。

用途 
水飞蓟宾是是近似等摩尔比的AB两种对映异构体的混合物。
用途 
具有明显的保肝作用,适用于急慢性肝炎、早期肝硬化等

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-24/25-22-36
危险品运输编号3172
WGK Germany3
RTECS号DJ2981770
海关编码29329990
毒性LD50 intravenous in mouse: 1056mg/kg

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N7073水飞蓟宾
Silymarin
22888-70-6250mg500元
2024/01/25HY-N0779ASilybin5 mg218元

水飞蓟宾 上下游产品信息

上游原料
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