6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
| 中文名称 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4(3H)-酮;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮;吉非替尼脱甲基;吉非替尼脱甲基 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 100G;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮;吉非替尼中间体3 |
| 英文名称 | 6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one |
| 英文同义词 | 6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One;4(3H)-Quinazolinone, 6-hydroxy-7-Methoxy-;Gefitinib interMediate III;6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one;6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one;7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazolin-4(1H)-one |
| CAS号 | 179688-52-9 |
| 分子式 | C9H8N2O3 |
| 分子量 | 192.17 |
| EINECS号 | 634-959-7 |
| 相关类别 | 中间体;医药中间体;医药原料;API intermediates |
| Mol文件 | 179688-52-9.mol |
| 结构式 |  |
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 性质
| 熔点 | 293 °C |
|---|---|
| 沸点 | 420.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.39±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8N2O3/c1-14-8-3-6-5(2-7(8)12)9(13)11-4-10-6/h2-4,12H,1H3,(H,10,11,13) |
| InChIKey | OKZIRNNFVQCDSA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(OC)=C2)C(=O)NC=1 |
| CAS 数据库 | 179688-52-9(CAS DataBase Reference) |
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物，如其为合成吉非替尼（Gefitinib）的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市，主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局（SFDA）批准在中国上市。方法1：6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤：
1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）；
2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。
3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备
将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。
1）3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中，加入甲酸盐、盐酸羟胺，在合适的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）；
2）5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）的制备将步骤1）中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈（II）溶于溶剂中，然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理，得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）。
3）6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）的制备
将步骤2）中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈（III）溶于溶剂中，然后加入还原剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，加入酸、环合试剂，在一定的温度下反应，待反应完全后，经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮（IV）。
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | H1606 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one | 179688-52-9 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | H1606 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one | 179688-52-9 | 5g | 330元 |