沙格列汀

沙格列汀

中文名称沙格列汀
中文同义词沙克列汀;(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基金刚烷-1-基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈;沙格列汀(沙克列汀),(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基三环[3.3.1.13;(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈;沙格列汀;沙格列汀,(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-氨基-2-(3-羟基三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-基)乙酰基]-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-腈;沙G列汀;沙格列汀代码杂质
英文名称Saxagliptin
英文同义词(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-amino-2-(3-hydroxy-tricyclo[3.3.13,7]dec-1-yl)-1-oxoethyl]-2-azabicyclo-[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;BMS 477118;Saxagliptin;(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-Amino-2-(3-hydroxytricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile;Saxagliptin(BMS 477118);Saxagliptin 15ND2;BMS477118;SAXAGLIPTIN;(1S,3S,5S)-2-[(2S)-2-aMino-2-(3-hydroxyadaMantan-1-yl)acetyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile
CAS号361442-04-8
分子式C18H25N3O2
分子量315.41
EINECS号1308068-626-2
相关类别沙格列汀中间体;糖尿病研究;医药中间体;小分子抑制剂,天然产物;抗糖尿病;医药原料药;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;蛋白酶;中间体;原料药;医药原料;标准品;原料;化工原料;化工中间体;日用化学品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;organic pharmaceutical;Inhibitors
Mol文件361442-04-8.mol
结构式沙格列汀 结构式

沙格列汀 性质

熔点103 - 107°C
沸点548.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.35
闪点548.7℃
储存条件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少量)、甲醇(少量)
酸度系数(pKa)15.12±0.40(Predicted)
形态固体
颜色白色至类白色
稳定性对温度敏感

沙格列汀 用途与合成方法

沙格列汀是一种2型糖尿病治疗药物,可餐后刺激胰腺产生更多的胰岛素。由美国阿斯利康和百时美施贵宝公司联合研发成功,属于二肽基肽酶-4(DPP-IV)抑制剂。2009年7月31日,阿斯利康和百时美施贵宝公司联合研发的新型2型糖尿病新药——沙克列汀片(Onglyza)获美国FDA批准上市,每天一次治疗成人2型糖尿病,同时控制饮食、加强运动。最常见的副作用是上呼吸道感染、尿路感染和头痛,其他副作用包括过敏样反应如皮疹和荨麻疹。

沙格列汀的作用机制是通过阻断GLP-l降解起作用,GLP-I是摄入食物后在肠内自然产生的激素,调节胰岛素的分泌,并可加强周围组织葡萄糖的利用度。沙克列汀单独用药可改善血糖控制,与二甲双胍、磺酰脲类、噻唑烷二酮类联合用药可增强疗效,其导致低血糖的危险性较小,不良反应与安慰剂相似,显示较好的耐受性。

沙格列汀是二肽基肽酶4(DPP4)竞争性抑制剂,可降低肠促胰岛激素的失活速率,增高其血液浓度,从而以葡萄糖依赖性的方式减少2型糖尿病患者空腹和餐后的血糖浓度。餐后,从小肠释放到血液中的肠促胰岛激素浓度升高,如胰高血糖素样肽-1(GLP-1)和葡萄糖依赖性促胰岛素肽(GIP),促进胰腺β细胞以葡萄糖依赖性的方式释放胰岛素,而DPP4会使其失活。单药治疗:可作为单药治疗,在饮食和运动基础上改善血糖控制。联合治疗:当单独使用盐酸二甲双胍血糖控制不佳时,可与盐酸二甲双胍联合使用,在饮食和运动基础上改善血糖控制。先由1-金刚烷甲酸合成前体物109和由Boc-L焦谷氨酸乙酯合成前体113,再由109和113合成沙格列汀。
人工合成沙格列汀的化学反应路线
图1为人工合成沙格列汀的化学反应路线图。Saxagliptin (Vadimezan, NSC 640488, ASA-404) 是一种选择性的,可逆的DPP4抑制剂,IC50为26 nM。
TargetValue
DPP-4 26 nM

Saxagliptin抑制DPP4的抑制常数Ki为1.3 nM,比K i 分别为13 和18 nM的vildagliptin或sitagliptin (两个其他DPP4抑制剂)有效10倍。此外,Saxagliptin对DPP4比对DPP8或DPP9酶(分别为400-和75- 倍)具有更高的特异性。Saxagliptin的活性代谢物的效力比Saxagliptin低2倍。与一系列其他蛋白酶(sitagliptin和vildagliptin对DPP4的选择性分别是DPP8和DPP9的>2600 和<250倍)相比,Saxagliptin和其活性代谢物对DPP4的抑制均具有较高选择性(>4000倍)。 Saxagliptin减少肠降血糖激素胰高血糖素样多肽-1的降解,从而增强其作用,并且与改善的β细胞功能和胰高血糖素分泌的抑制相关。

在Zucker

安全信息

危险类别码28-38-41-48
安全说明24/25-26-28-36/37/39
危险品运输编号3077
海关编码29339900
毒害物质数据361442-04-8(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-10285Saxagliptin1 mg250元
2024/01/25HY-10285沙格列汀
Saxagliptin
361442-04-85mg500元

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