4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 |
| 英文名称 | 4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine |
| 英文同义词 | 4-Chloro-6-iodo-7H-pyrrol...;4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2;4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine;4-chloro-6-iodo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine;4-chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ISO 9001：2015 REACH;7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 4-chloro-6-iodo-;Product English Name: 4-Chloro-6-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine |
| CAS号 | 876343-10-1 |
| 分子式 | C6H3ClIN3 |
| 分子量 | 279.47 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CHIRAL CHEMICALS;pyrimidine;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 876343-10-1.mol |
| 结构式 | ![4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 结构式](CAS/GIF/876343-10-1.gif) |
4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 性质
| 密度 | 2.284±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 9.74±0.50(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H3ClIN3/c7-5-3-1-4(8)11-6(3)10-2-9-5/h1-2H,(H,9,10,11) |
| InChIKey | DXPVKZYVQANEDW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C2C=C(I)NC2=N1 |
生产方法
![4-氯-7-(苯基磺酰基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶](/CAS/GIF/186519-89-1.gif)
186519-89-1
![4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/876343-10-1.gif)
876343-10-1
以4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶为原料合成4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤如下：按照文献[20]的方法，将4-氯-7-(苯磺酰基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）（5.42 g，18.5 mmol）进行碘化反应。反应完成后，得到2：3（6.0 g）的9：1混合物。将该混合物与THF（125 mL）和5M NaOH的甲醇溶液（21 mL）混合。在室温下搅拌2小时后，加入饱和NH4Cl水溶液（125 mL），并将混合物浓缩。通过过滤收集形成的沉淀，并用水洗涤。随后，用沸腾的乙腈（1 g/10 mL）对沉淀进行研磨，得到4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（3.96 g，14.2 mmol，产率77%）为白色固体，熔点为219℃（分解）（文献[20]报道为220℃）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：12.57（s，1H），8.51（s，1H），6.88（s，1H）。所得1H NMR数据与文献[20]报道的数据一致。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 124, p. 583 - 607
[2] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2014, vol. 59, # 1, p. 69 - 82
[3] Patent: WO2015/959, 2015, A1
安全信息
| 海关编码 | 2933599590 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0287634310105 | 4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 876343-10-1 | 10G | 852元 |
| 2025/05/22 | XW0287634310104 | 4-氯-6-碘-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 876343-10-1 | 5G | 484元 |