特比萘芬

特比萘芬

中文名称特比萘芬
中文同义词特比萘芬(标准品);特比奈酚;N-甲基-N-(1-萘甲基)-6,6-三甲基-2(E)-烯-4-炔-1-己胺;特比奈芬碱基;特比萘芬碱基;特比萘酚 TERBINAFINE;特比萘酚游离碱;特比萘芬
英文名称Terbinafine
英文同义词trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine;(e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine;6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-n-((e)-1-naphthalenemethanamin;sf-86-327;TERBINAFINE;1-Naphthalenemethanamine, N-(2E)-6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl-N-methyl-;(E)-N-(6,6-I)imethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine;rerbinafine
CAS号91161-71-6
分子式C21H25N
分子量291.43
EINECS号618-706-8
相关类别原料药;特比萘酚;原料药中间体;抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;抗生素;盐酸特比萘芬中间体;特比萘芬;小分子抑制剂,天然产物;医药 皮肤真菌感染;医药原料药-科研原料;抗真菌抗病毒类;药物杂质及中间体;有机合成中间体;原料;化工原料;有机化工原料;Active Pharmaceutical Ingredients;Terbinafine;Inhibitors;系列1;医用原料;API;化学试剂
Mol文件91161-71-6.mol
结构式特比萘芬 结构式

特比萘芬 性质

熔点203-205 °C
沸点417.9±33.0 °C(Predicted)
密度1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压0Pa at 25℃
储存条件2-8°C
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)6.92±0.50(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
LogP3.3 at 37℃ and pH7
CAS 数据库91161-71-6(CAS DataBase Reference)

特比萘芬 用途与合成方法

盐酸特比萘芬,可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染。亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染,和由发霉菌引起的甲癣。盐酸特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药,抑制真菌细胞麦角甾醇合成过程中的鲨烯环氧化酶,并使鲨烯在细胞中蓄积而起杀菌作用。

步骤1(盐酸特比萘芬粗品的合成):

向100ml三口反应瓶中加入12.5ml纯化水,碳酸钾(4.06g,29.2mmol),搅拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol),再加入1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol),升温至80℃反应,4小时后,冷却至室温,加入25ml乙酸乙酯萃取,分出乙酸乙酯相后冷却至0-10℃,滴加6N的盐酸水溶液,调节pH至1,搅拌1-2h,过滤,滤饼于70℃下真空干燥4h得盐酸特比萘芬粗品(8.51g,收率:89%);

步骤2(盐酸特比萘芬粗品的纯化):

向250ml单口瓶中加入盐酸特比萘芬粗品(8.51g,26.8mmol),纯化水106ml,加热回流至溶清,自然冷却至室温后,冰浴冷却至0-10℃,搅拌1h,过滤,滤饼70℃真空干燥3h得盐酸特比萘芬成品(7.66g,纯度99.988%,收率90%)。

内服适用于治疗:① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等),小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。
化学性质 
白色结晶
用途 
烯丙胺类抗真菌药物,其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,而破坏真菌细胞膜的生成,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。
生产方法 
方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去二分子的氯化氢,而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z约为3/1。
上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc,9:1)。
方法2:N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐,可在-78℃的低温及丁基锂存在下,和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应,生成特比萘芬。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
海关编码2921450090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17395A特比萘芬
Terbinafine
91161-71-6100mg500元
2024/01/25HY-17395A特比萘芬
Terbinafine
91161-71-610mM * 1mLin DMSO550元
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