N-Boc-L-高丝氨酸

N-Boc-L-高丝氨酸

中文名称N-Boc-L-高丝氨酸
中文同义词(S)-2-(叔丁氧羰基酰氨)-4-羟基丁酸;BOC-L-高丝氨酸;BOC-高丝氨酸;N-BOC-L-高丝氨酸 N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸 BOC-L-高丝氨酸 (S)-2-(叔丁氧羰基酰氨)-4-羟基丁酸 BOC-高丝氨酸;N-Boc-L-高丝氨酸;N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸;N-BOC-L-高丝氨酸 10G;N-BOC-L-高丝氨酸(CAS号:41088-86-2)
英文名称N-Boc-L-Homoserine
英文同义词N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-homoserine;N-Boc-L-homoserine;N-tert-Butoxycarbonyl-L-homoserine;Boc-Homoserine;N-T-BOC-L-HOMOSERINE;N-T-BUTOXYCARBONYL-L-HOMOSERINE;BOC-L-HOMOSERINE;N-tert-Butoxycarbonyl-L-homoserin
CAS号41088-86-2
分子式C9H17NO5
分子量219.24
EINECS号
相关类别合成;超干溶剂;医药中间体;氨基酸及其衍生物;Amino Acids & Derivatives;Amino Acid Derivatives
Mol文件41088-86-2.mol
结构式N-Boc-L-高丝氨酸 结构式

N-Boc-L-高丝氨酸 性质

熔点140°C(lit.)
沸点421.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)3.87±0.10(Predicted)
颜色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(14)10-6(4-5-11)7(12)13/h6,11H,4-5H2,1-3H3,(H,10,14)(H,12,13)/t6-/m0/s1
InChIKeyPZEMWPDUXBZKJN-LURJTMIESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCO)NC(OC(C)(C)C)=O

N-Boc-L-高丝氨酸 用途与合成方法

N-Boc-L-高丝氨酸为氨基酸类衍生物,主要用作医药中间体。
生产方法 
L-高丝氨酸

672-15-1

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

N-Boc-L-高丝氨酸

41088-86-2

以L-高丝氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成N-Boc-L-高丝氨酸的一般步骤如下:将L-高丝氨酸(4.76 g,40 mmol)和碳酸钠(Na2CO3,8.48 g,80 mmol)溶解于水(200 mL)中。向该溶液中加入1,4-二恶烷(50 mL),搅拌5分钟。在冰浴条件下,向溶液中缓慢加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O,13.80 mL,60 mmol),随后在室温下搅拌反应混合物过夜。反应完成后,用石油醚洗涤混合物以去除未反应的有机物。向混合物中加入额外的水,并用2 mol/L的盐酸(HCl)将pH值调节至2,以促使N-Boc-L-高丝氨酸沉淀。将形成的悬浮液用乙酸乙酯(EtOAc)萃取,合并有机层后,依次用水和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后浓缩,得到粗产物(约8.55 g)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 26, p. 5047 - 5050

[2] Journal of Peptide Science, 2013, vol. 19, # 5, p. 308 - 314

[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3212 - 3217

[4] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 33, p. 5727 - 5729

[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 23, p. 8853 - 8858

安全信息

WGK Germany3
海关编码2922.49.4950

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22HY-W008113N-Boc-L-高丝氨酸
Boc-L-Homoserine
41088-86-25 g114元
2025/12/22HY-W008113N-Boc-L-高丝氨酸
Boc-L-Homoserine
41088-86-210 g212元

N-Boc-L-高丝氨酸 上下游产品信息

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