1,4-二氧六环

1,4-二氧六环

中文名称1,4-二氧六环
中文同义词1,4-二氧己环;1,4-二氧六环;1,4-二氧杂环己烷;1,4二環氧己烷;1,4-二氧六圜 093-01 [3];二恶烷;二噁烷;1-十二烷基磺酸钠
英文名称1,4-Dioxane
英文同义词1,4-Dioxin, tetrahydro-;1,4-dioxin,tetrahydro;dioxyethyleneether;DuPont zonyl FSO-100 fluorinated surfactants;Ethylene glycol ethylene ether;Ethyleneether;Glycol ethylene ether;Glycol ethylene ether 8
CAS号123-91-1
分子式C4H8O2
分子量88.11
EINECS号204-661-8
相关类别环氧化物;挥发性有机化合物(VOCs);医药中间体;二氧六环;有机溶剂;烷烃;色谱试剂和离子对试剂;无水溶剂;超干溶剂;蛋白质组学;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);色谱溶剂;中间体;基础有机试剂;杂环类
Mol文件123-91-1.mol
结构式1,4-二氧六环 结构式

1,4-二氧六环 性质

熔点12 °C
沸点101 °C
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3 (vs air)
蒸气压27 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.422(lit.)
闪点54 °F
储存条件room temp
溶解度Soluble in acetone, alcohol, benzene, and ether (Weast, 1986). Miscible with most organic solvents (Huntress and Mulliken, 1941) including 2-methylpropanol, toluene, cychexanone, and cyclopentanone.
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
颜色APHA:≤20
气味 (Odor)可检测至0.8至172ppm(平均值=12ppm)的轻微醚类气味
PH值6-8 (500g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)1.7-25.2%(V)
水溶解性SOLUBLE
敏感性Hygroscopic
最大波长(λmax)λ: 220 nm Amax: ≤0.70
λ: 235 nm Amax: ≤0.50
λ: 250 nm Amax: ≤0.20
λ: 270 nm Amax: ≤0.10
λ: 295-400 nm Amax: ≤0.01
Merck14,3300
BRN102551
Henry's Law Constant4.89(x 10-6 atm?m3/mol) (static headspace-GC, Welke et al., 1998)
暴露限值TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Sufficient Evidence (IARC).
Dielectric constant2.2(25℃)
稳定性稳定的。与氧化剂、氧气、卤素、还原剂、水分不相容。高度易燃-注意爆炸范围广。可能在储存中形成爆炸性过氧化物(加热、蒸发或暴露在光线下会加速过氧化物的形成)。
InChIKeyRYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.42 at 20℃
CAS 数据库123-91-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息1,4-Dioxane(123-91-1)
EPA化学物质信息1,4-Dioxane (123-91-1)

1,4-二氧六环 用途与合成方法

1,4-二氧六环是含有两个氧杂原子的六元杂环化合物,其呈无色可燃的液体状,微有醚样气味。对光敏感。蒸气在空气易吸收氧形成爆炸性的过氧化物。爆炸极限1.97%-22.5%(体积),在蒸馏时要用还原剂处理。熔点11.8℃,沸点101℃(750毫米汞柱),相对密度1.0337(20/4℃)。溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。能与水形成共沸混合物(含水18.6%),其沸点87.8℃。与四硝基甲烷反应呈鲜黄色。日常购买的商品中常加微量2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)作稳定剂。

1,4-二氧六环可由乙二醇经硫酸脱水制备,也是生产环氧乙烷时的间接产品。1,4-二氧六环为一种优良的有机溶剂,用途广泛,可用作纤维素乙酸酯和许多树脂的溶剂,主要用于医药行业作萃取剂,在1,1,1-三氯乙烷生产中作稳定剂,在聚氨酯合成革生产中,替代二甲基酰胺、四氢呋喃作为挥发性溶剂。在涂料、油漆工艺中作剥离剂。在染料工业中作为溶剂和分散剂。在印刷油墨方面作稳定剂。并可作为金属表面处理剂,还可用于化妆品、香料制造、电镀等方面。二氧六环能与水任意混合,常含有少量二乙醇缩醛与水,久贮的二氧六环可能含有过氧化物(鉴定和除 去参阅乙醚)。二氧六环的纯化方法,在500mL二氧六环中加入8mL浓盐酸和50mL水的溶液,回流6~10h ,在回流过程中,慢慢通入氮气以除去生成的乙醛。冷却后,加入固体氢氧化钾,直到不能再溶解为止 ,分去水层,再用固体氢氧化钾干燥24h。然后过滤,在金属钠存在下加热回流8~12h,最后在金属钠存 在下蒸馏 ,压入饥丝密封保存。精制过的1,4-二氧环己烷应当避免与空气接触。类似蒸馏乙醚和THF,每次蒸馏前都要先去除过氧化物,除水。不可以完全蒸干,留四分之一左右不蒸出来。1,4-二氧六环具有低毒性,半数致死量(大鼠,经口)4200mg/kg。有致癌可能性。有刺激性。[性  状] 无色透明液体
[酸  值] ≤0.01%(以CH3COOH计)
[密  度] 1.030-1.035g/ml(20℃)
[凝 固 点] ≥11.0℃
[蒸发残渣] ≤0.01%
[醛] 适合试验
[过氧化物] ≤0.005%(以H2O2计)
[水  份] ≤0.1%
[含  量] ≥99.5%
化学性质 
无色液体。凝固点11.80℃,沸点101.32℃(100kPa),相对密度1.0336(20/4℃),折光率1.4224,闪点12℃。能与水及多数有机溶剂混溶。当无水时易形成爆炸性过氧化物。有清香的酯味。
用途 
用作醋酸纤维素、树脂、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂,用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等
用途 
用作色谱分析试剂及乙酸纤维及其衍生物的溶剂
用途 
用作醋酸纤维素、植物油、矿物油、溶性染料等的溶剂,用于制喷漆、清漆、增塑剂、润滑剂等
用途 
具有醚类的一般特性,主要用作医药和有机合成中的萃取剂,油漆的剥离剂,染料溶剂和分散剂,以及在聚氨脂合成革中代替四氢呋喃等。
用途 
主要是聚氨酯合成革、氨基酸合成革、树脂植物油、矿物油、医药、油漆、染料的溶剂,是1,1,1-三氯乙烷的稳定剂,也用于增塑剂、防老剂等
用途 
溶剂,非水滴定中常用溶剂,从钾和钠中分离锂。木质素萃取剂。
用途 
用于聚氨酯合成革、氨基酸合成革、树脂植物油、矿物油、医药、油漆、染料的溶剂;1,1,1-三氯乙烷的稳定剂;用于增塑剂、防老剂
用途 

1,4-二氧六环在医药、化妆品、香料等特殊精细化学品制造,以及科学研究中作为溶剂、反应介质、萃取剂使用。在日本,该品主要用作1,1,1-三氯乙烷的稳定剂,添加量为2.5-4%;其次,应用较多的是作为聚氨酯合成革、氨基酸合成革等的反应溶剂。该品溶解能力强,与二甲基甲酰胺相近,比四氢呋喃强。二氧六环有以下用途值得重视:(1)与三氧化硫形成络合物,可用作许多化合物合成时的硫酸化剂;(2)用于医药、农药的提取,石油产品的脱蜡等;(3)用作染料分散剂、木材着色剂的分散剂以及油溶性染料的溶剂;(4)用作高纯度金属表面处理剂等。该品对皮肤、肺、粘膜有刺激性。严重中毒时可损害肝、肾。

生产方法 
由乙二醇(或聚乙二醇醚)在硫酸催化下脱水而得。也可以由环氧乙烷直接二聚。二聚反应在酸性催化剂存在下进行,催化剂可以是硫酸、硫酸氢钠、三氟化硼等。工业级二氧六环需要精制为纯品时,可将粉状氢氧化钠加入二氧六环中,除去酸性物质和水分,滤去固体物质后蒸馏即得成品。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
腹注- 大鼠 LD50: 799 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50:5700 毫克/公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 515 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准
TWA 90 毫克/ 立方米; STEL 135 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志Xn,F,T
危险类别码45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10
安全说明9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16
危险品运输编号UN 1993 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号JG8225000
F8
自燃温度180 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29329990
毒害物质数据123-91-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (ml/kg): 5.7, 5.2 orally (Laug)
立即威胁生命和健康浓度500 ppm

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A141881,4-二烷, 99+%, stab. with ca 5-10ppm BHT
1,4-Dioxane, 99+%, stab. with ca 5-10ppm BHT
123-91-1500g371元
2024/01/16A141881,4-二恶烷
1,4-Dioxane
123-91-12500g1204元
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