四氢叶酸

四氢叶酸

中文名称四氢叶酸
中文同义词左旋四氢叶酸;(-)-L-5,6,7,8-四氢叶酸;5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-谷氨酸;四氫葉酸;四氢叶酸;叶酸杂质11;(6R,S)-5,6,7,8-四氢叶酸三盐酸盐;5,6,7,8-四氢蝶酰基-L-谷氨酸, THF
英文名称L-Tetrahydrofolic Acid
英文同义词L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid;Tetrahydropteroylglutaamic acid;(6S)-Thfa;C00101;Tetrahydrofolic acid,5,6,7,8-Tetrahydropteroyl-L-glutamic acid, THF;L-Tetrahydrofolic Acid, synthesized on receipt of order. 95% MiniMuM purity when shipped.;(-)-L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid;2-[[4-[(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
CAS号135-16-0
分子式C19H23N7O6
分子量445.43
EINECS号205-181-1
相关类别生化试剂;有机化工原料;原料药;co-factor;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Chiral Reagents
Mol文件135-16-0.mol
结构式四氢叶酸 结构式

四氢叶酸 性质

熔点>162°C (dec.)
沸点555.12°C (rough estimate)
密度1.4216 (rough estimate)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.6800 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度碱性溶液(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶、加热、超声处理)
形态粉末
酸度系数(pKa)3.51±0.10(Predicted)
颜色灰白色到棕褐色
BRN9238187
稳定性我们观察到这种材料会随着时间稳定分解。收到后立即使用。
LogP-3.685 at 25℃

四氢叶酸 用途与合成方法

四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系统中的辅酶,是由叶酸在维生素C和NADH+存在下,经叶酸还原酶作用下生成二氢叶酸,然后由二氢叶酸还原酶催化生成。四氢叶酸是一碳基团的载体,可传递一碳单位,参与嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成,对正常血细胞的生成具有促进作用。所以当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶,使叶酸不能转变为四氢叶酸,都可影响血细胞的发育和成熟,造成巨幼红细胞性贫血。
叶酸作为一碳单位载体,四氢叶酸是另一类一碳单位的载体,叶酸属于水溶性维生素B混合体,由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸各一分子构成,而四氢叶酸是由叶酸经两步还原而得,分别需要“叶酸还原酶”和 “二氢叶酸还原酶”的催化。

135-16-0

四氢叶酸是在叶酸的5、6、7、8、四位碳上含四个氢,其所携带的一碳单位则位于N5或N10,再或连结N5和N10二者,形成一个桥梁。
机体内以四氢叶酸充作载体的一碳单位,主要来自不同氨基酸的碳骨架代谢,例如甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、色氨酸,羟脯氨酸的碳骨架代谢皆是一碳单位的来源。但是从量上说一碳单位的主要来源则是丝氨酸的碳骨架代谢,因丝氨酸经“丝氨酸转羟甲基酶”的催化,直接将其羟甲基碳转移给四氢叶酸而得N5、N10亚甲四氢叶酸。

叶酸在肠道中进一步被叶酸还原酶还原成具有生理作用的四氢叶酸,它是体内生化反应中一碳单位的传递体,叶酸携带一碳单位形成5-甲基四氢叶酸、亚甲基四氢叶酸等多种活性形式发挥生理作用。5-甲基四氢叶酸是体内叶酸的主要形式,大部分被转运至肝脏,在肝脏中通过合成酶作用重新转变成多谷氨酸衍生物后储存。肝脏是叶酸的主要储存部位,储存量约为7.5mg±2.5mg(Herbert,1962年),亦有报告为6~14mg(Whitehead,1973年)及11mg(Hoppner,1980年)。肝内叶酸占体内叶酸总量的50%左右。当储存于肝脏及其他组织中的多谷氨酸叶酸释放入血液后,又被结合酶水解为单谷氨酸叶酸形式,并与血浆蛋白相结合。肝脏每日释放约0.1mg叶酸至血液,以维持血清叶酸水平。血液及组织液中的叶酸主要是5-甲基四氢叶酸。

四氢叶酸是叶酸的一种还原型衍生物,由二氢叶酸还原酶还原二氢叶酸得到的一种辅酶。Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) 是一种具有生物活性的维生素 B9 叶酸衍生物,是氨基酸,核酸和脂质的一个碳原子的供体。Tetrahydrofolic acid 用作游离甲醛的受体,产生 5,10-亚甲基四氢叶酸-四氢叶酸。

Human Endogenous Metabolite

Tetrahydrofolic acid (0-200 µM; 3 days; Adh5 -/- DT40 cells) exposure is cytotoxic to Adh5- and Fanconi anemia (FA)-deficient cells due to the accumulation of extensive DNA damage and chromosome breaks.
Tetrahydrofolic acid (0-100 µM; 16 hours; Adh5 -/- DT40 cells) treatment strongly promots FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner.
Tetrahydrofolic acid exposure activates the DNA damage response (DDR) due to uncontrolled activity of the thymidylate synthase enzyme, which causes a depletion of essential nucleotides, and promotes repair by a homologous recombination mechanism.

Cell Viability Assay

Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells
Concentration: 0-200 µM
Incubation Time: 3 days
Result: Viability of Adh5 -/- DT40 cells rapidly dropped.

Western Blot Analysis

Cell Line: Adh5 -/- DT40 cells
Concentration: 0-200 µM
Incubation Time: 16 hours
Result: Strongly promoted FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 -/- cells in a dose-dependent manner.

Tetrahydrofolic acid (62.5 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; Adh5 -/- mice) treatment perturbs the hematopoiesis of hematopoietic cells, increases ser139-H2AX phosphorylation, and decreases the survival of progenitor cells (HSPCs) suggesting that excess Tetrahydrofolic acid could be mutagenic and genotoxic to bone marrow cells.

Animal Model: Adh5 -/- mice
Dosage: 62.5 mg/kg
Administration: Intraperitoneal injection; daily
Result: Perturbed hematopoiesis, increased ser139-H2AX phosphorylation, and decreased the survival of progenitor cells (HSPCs).

安全信息

WGK Germany3
RTECS号MA0600800
F3-8-10
海关编码2936290000

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-14520Tetrahydrofolic acid5 mg375元
2024/01/25HY-14520四氢叶酸
Tetrahydrofolic acid
135-16-010mg600元

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