顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
中文名称 | 顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 |
---|---|
中文同义词 | 顺-二环(3.3.0)辛烷-3,7-二酮 1G;顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺式-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺式-四氢并环戊二烯-2,5(1H,3H)-二酮 |
英文名称 | CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE |
英文同义词 | cis-Bicyclo(3.3.o)octane-3,7-dione;CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE;(1α,5α)-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione;(3aα,6aα)-3a,4,6,6a-Tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione;(3aα,6aα)-Octahydropentalene-2,5-dione;(3aβ,6aβ)-Octahydropentalene-2,5-dione;3aβ,4,6,6aβ-Tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione;Einecs 257-357-2 |
CAS号 | 51716-63-3 |
分子式 | C8H10O2 |
分子量 | 138.16 |
EINECS号 | 257-357-2 |
相关类别 | 化学试剂;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Ketones |
Mol文件 | 51716-63-3.mol |
结构式 |
顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 性质
熔点 | 83-86 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 268.3±33.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.191±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇 |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色 |
InChIKey | HAFQHNGZPQYKFF-OLQVQODUSA-N |
步骤1:(顺式)-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯的合成
在冰水浴中将氢氧化钠(6.40g,0.16mol)溶解在115mL甲醇中,在搅拌下滴加1,3-丙酮-二羧酸二甲酯(22.6mL,0.16mol)。将反应溶液加热至回流直至盐完全溶解,在65℃下用乙二醛14a(12.85g,0.09mol)快速滴加,然后冷却至室温,搅拌12小时并过滤。将滤饼用50mL甲醇洗涤并溶于180mL二氯甲烷和水的混合溶剂(V / V = 5:4)中。将所得溶液冷却至0℃,滴加1M盐酸将pH调节至6并用二氯甲烷(50mL×3)萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液(50mL×3)洗涤,然后用无水硫酸镁干燥,过滤,将滤液减压浓缩,得到标题化合物(顺式)-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b(20g,收率:61.0%),为白色固体。MS m / z(ESI):371.3 [M + 1]
步骤2:顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的合成
(顺式)-将四环基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b(6.75g,0.02mol)溶于3.3mL乙酸中,然后加入30 1毫升1M盐酸。将反应溶液加热至回流3.5小时,然后冷却至室温。用二氯甲烷(50mL×3)萃取反应溶液。减压浓缩合并的有机相,加入100mL二氯甲烷,滴加饱和碳酸氢钠溶液,调节pH至7并分离。有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压浓缩,得到标题化合物顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮14c(2g,收率:80.0%) ,白色固体。
安全信息
WGK Germany | 3 |
---|---|
海关编码 | 2914290090 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | XW025171663304 | 顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 | 51716-63-3 | 100G | 1501元 |
2024/08/19 | XW025171663303 | 顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 | 51716-63-3 | 25G | 376元 |